1,3,5-金刚烷三醇
[CAS# 99181-50-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 1,3,5-Adamantanetriol
• 别名: adamantane-1,3,5-triol
• 产品名称: 1,3,5-金刚烷三醇
• 分子式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.23
• CAS 登录号: 99181-50-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C2CC3(CC1(CC(C2)(C3)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.749, 计算值^*
• 沸点: 339.7±37.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 168.7±21.1 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1,3,5-金刚烷三醇是一种独特的金刚烷家族化合物，于 20 世纪中叶首次合成和鉴定。这种化合物的发现源于对金刚烷衍生物的研究，金刚烷衍生物以其刚性和笼状结构而闻名。1,3,5-金刚烷三醇的特点是金刚烷主链的 1、3 和 5 位上存在三个羟基 (-OH)。这种结构排列赋予了它独特的化学性质，已应用于科学和工业的各个领域。

1,3,5-金刚烷三醇的一个显著应用是其抗病毒和抗菌特性。研究表明，包括 1,3,5-金刚烷三醇在内的金刚烷衍生物对某些病毒和细菌具有抑制作用。这使其成为开发新型抗病毒和抗菌剂的潜在候选药物，特别是针对流感病毒和其他病原体。

在药物研究中，1,3,5-金刚烷三醇因其在药物输送系统中的作用而受到深入研究。其刚性和对称结构可用于制造药物载体或纳米载体，能够封装治疗剂并将其输送到体内的特定目标。这种应用可增强药物稳定性、提高生物利用度并实现控释，这对于提高药物治疗的疗效很有价值。

1,3,5-金刚烷三醇的独特分子结构也使其适用于材料科学。它已被研究用于聚合物合成，并作为创建具有定制性能的新材料的构建块。将金刚烷衍生物掺入聚合物中可增强机械强度、热稳定性和耐化学性，从而扩大其在航空航天、汽车和电子等行业的潜在应用。

1,3,5-金刚烷三醇是一种多功能有机合成化学中间体。其羟基可以进行多种化学修饰，从而能够合成复杂的有机分子和药物中间体。这种多功能性对于寻求开发具有特定功能和应用的新化合物的研究人员和化学家来说非常有价值。

除了抗病毒和药物输送应用外，1,3,5-金刚烷三醇还因其潜在的治疗益处而在生物医学研究中得到研究。研究重点是其与生物系统的相互作用及其调节细胞过程的能力，这可能导致癌症和神经退行性疾病等疾病的治疗取得进展。

参考文献

2020. Synthesis of 3,5-Bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ols and 3,5-Bis(nitrooxymethyl)adamantan-1-yl Nitrates. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(9).
DOI: 10.1134/s1070428020090109

2017. Oxidative functionalization of adamantanes (review). Petroleum Chemistry, 57(2).
DOI: 10.1134/s0965544117020128

2015. Improved approach towards synthesis of adamantane-1,3,5-triol. Russian Journal of General Chemistry, 85(8).
DOI: 10.1134/s1070363215080071