去甲芬太尼-d5草酸酯
[CAS# 1435933-84-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Norfentanyl-d5 Oxalate
• 别名: Oxalic acid N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-N-piperidin-4-ylpropanamide
• 产品名称: 去甲芬太尼-d5草酸酯
• 分子式: C₁₆H₁₇D₅N₂O₅
• 分子量: 327.39
• CAS 登录号: 1435933-84-8
• EC 号码: 806-239-4
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])N(C2CCNCC2)C(=O)CC)[2H])[2H].C(=O)(C(=O)O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

去甲芬太尼-d₅草酸盐是去甲芬太尼的氘标记衍生物，主要用作分析化学（尤其是在法医和临床毒理学中）的内标。它含有五个氘原子，取代了去甲芬太尼分子中的五个氢原子，从而实现了精确的质量漂移，同时保留了化合物的化学和物理性质。这种同位素标记对于使用液相色谱串联质谱 (LC-MS/MS) 等技术进行高精度定量分析至关重要。

去甲芬太尼本身是芬太尼的主要非活性代谢物，芬太尼是一种合成的阿片类镇痛药，对μ-阿片受体具有高效力。芬太尼给药后，它主要通过N-脱烷基化作用在肝脏中代谢，形成去甲芬太尼。虽然去甲芬太尼缺乏显著的药理活性，但其在尿液或血浆等生物体液中的存在可作为近期芬太尼暴露的关键生物标记物。因此，准确检测去甲芬太尼对于药物检测、治疗监测和法医调查至关重要。

五个氘原子被掺入去甲芬太尼结构中，形成了去甲芬太尼-d₅，其在色谱和电离过程中的行为与天然化合物几乎相同，但在质谱仪中可以通过其略高的质荷比清晰地区分。使用去甲芬太尼-d₅作为内标可以补偿样品制备和分析过程中的潜在差异，确保在复杂的生物基质中准确定量去甲芬太尼。

去甲芬太尼-d₅的草酸盐形式提高了化合物的稳定性，并有利于其在实验室环境中的配制和处理。草酸盐常用于胺类化合物，生成比游离碱更耐潮、更稳定的固体晶体。这提高了重现性，并简化了校准和质量控制程序中使用的标准溶液的制备。

去甲芬太尼-d₅的合成包括在芬太尼分子特定位点的选择性氘化，通常随后进行N-脱烷基化并与草酸成盐。该工艺确保了高同位素纯度和氘原子的精确定位，从而最大限度地减少了分析条件下的同位素交换和降解。分析供应商通常通过核磁共振 (NMR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS) 和色谱纯度分析来表征产品，以确认其身份和实验室适用性。

去甲芬太尼-d₅ 草酸盐的应用仅限于科学和法医实验室。它在芬太尼及其相关化合物的检测方案中发挥着至关重要的作用，这些化合物经常与阿片类药物过量病例有关。该化合物用于验证分析方法的性能、建立校准曲线以及监测不同仪器和批次之间的程序一致性。

尽管去甲芬太尼-d₅草酸盐缺乏生物活性，但由于其与芬太尼及其代谢物的结构密切相关，因此在受控条件下进行处理。它不适用于人类或兽医，并在监管机构的监督下分发给获得认可的实验室和机构。

总而言之，去甲芬太尼-d₅草酸盐是一种专用分析试剂，用于支持生物样品中去甲芬太尼的准确检测和定量分析。它在毒理学和法医工作流程中发挥着至关重要的作用，旨在监测芬太尼暴露情况，并促进与合成阿片类药物使用相关的公共卫生和安全举措。