4-氨基-5-溴嘧啶
[CAS# 1439-10-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 溴嘧啶
• 英文名: 4-Amino-5-bromopyrimidine
• 别名: 5-bromopyrimidin-4-amine
• 产品名称: 4-氨基-5-溴嘧啶
• 分子式: C₄H₄BrN₃
• 分子量: 174.00
• CAS 登录号: 1439-10-7
• EC 号码: 822-260-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=NC=N1)N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 207 - 211 ºc (实验值)
• 沸点: 282.2±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.5±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.649 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-氨基-5-溴嘧啶（CAS1439-10-7）是一种杂环有机化合物，分子式为C₄H₄BrN₃，分子量约为174.00 g/mol。嘧啶环的4位被氨基取代，5位被溴原子取代。这种结构使其兼具亲核性和亲电性，使其成为合成化学中一种有用的结构单元。

该化合物可商购，纯度通常≥98%。根据化学品供应商的产品目录，它微溶于水。由于其溴取代基的存在，它能够参与交叉偶联反应（例如Suzuki或Buchwald型偶联反应）以及亲核取代反应，从而可以在嘧啶环上引入各种取代基。

据报道，4-氨基-5-溴嘧啶的一项显著活性是其作为胸苷磷酸化酶抑制剂的作用。胸苷磷酸化酶在某些类型的肿瘤中过度表达，并与癌症转移相关。这使得4-氨基-5-溴嘧啶在药物化学研究中备受关注，尤其是在抗癌药物的开发方面。

在实验室中，该化合物可作为用途广泛的中间体进行进一步的功能化。4位上的氨基可通过酰化、还原胺化或偶联反应进行衍生化，而5位上的溴原子可被取代或延伸，从而形成更复杂的杂环化合物。其嘧啶核心结构提供了一个稳定的杂环骨架，常用于药物发现和核苷类似物的合成。

由于该化合物主要用作中间体而非活性药物成分，因此相关的详细药理学研究较为有限；目前关于该化合物的大部分信息来源于供应商数据或其在合成路线中的应用。处理溴代杂环化合物通常需要采取标准预防措施，包括使用干燥溶剂和惰性气氛以避免不必要的副反应。