玉米黄质
[CAS# 144-68-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Zeaxanthin
• 别名: (3R,3'R)-beta,beta-Carotene-3,3'-diol; 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-en-1-ol
• 产品名称: 玉米黄质
• 分子式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.88
• CAS 登录号: 144-68-3
• EC 号码: 205-636-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C)/C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 215.5 ºc (实验值)
• 沸点: 711.4±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 273.4±26.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

玉米黄质是植物和某些微生物中天然存在的主要叶黄素类胡萝卜素之一。它于19世纪首次从玉米（Zea mays）中分离出来，其名称也由此而来。玉米黄质广泛存在于自然界中，与叶黄素和其他类胡萝卜素一起存在于绿色蔬菜、水果和花卉中，以及一些藻类和蓝藻中。在高等植物中，它是叶黄素循环的关键组成部分，作为保护机制的一部分，能够耗散光合作用过程中吸收的过量光能，从而防止叶绿体膜受到光氧化损伤。

植物中玉米黄质的生物合成是通过类胡萝卜素途径进行的。它始于异戊烯基焦磷酸单元的缩合，形成牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸，后者最终生成番茄红素。番茄红素通过β-胡萝卜素羟化酶的顺序作用，首先转化为β-胡萝卜素，随后转化为玉米黄质。该分子由40个碳原子组成，排列成共轭多烯链，末端连接两个β-紫罗兰酮环，每个环都含有一个羟基。这种结构赋予其强大的抗氧化活性和与生物膜相互作用的能力。

在植物中，玉米黄质通过叶黄素循环在光保护中发挥着至关重要的作用。在高光照条件下，紫黄质在紫黄质脱环氧化酶的作用下脱环氧化，生成花药黄质和玉米黄质。当光照强度降低时，玉米黄质在玉米黄质环氧化酶的作用下重新转化为紫黄质。这种可逆循环有助于调节叶绿素荧光的非光化学猝灭，从而防止活性氧的产生。

在动物体内，玉米黄质无法内源性合成，必须从食物中获取，例如玉米、橙椒、菠菜和鸡蛋。在人体内，玉米黄质会积聚在视网膜中，尤其是在黄斑区，它有助于维持视觉功能并抵御蓝光引起的氧化应激。玉米黄质与叶黄素共同构成黄斑色素，该色素能够过滤短波长光并减少色差。流行病学和临床研究表明，膳食中摄入更多玉米黄质与降低年龄相关性黄斑变性（AMD）的风险相关，而AMD是老年人视力丧失的主要原因之一。

除了眼部保护作用外，玉米黄质还具有其他潜在的健康益处。其抗氧化特性与保护其他组织免受脂质过氧化和氧化损伤有关。多项临床和营养学研究评估了补充玉米黄质（通常与叶黄素联合使用）的效果，结果显示其可能对认知健康和皮肤光保护有益。工业上，玉米黄质被用作食品着色剂和膳食补充剂。它可以通过从天然来源（例如辣椒粉和万寿菊花瓣）中提取，或利用工程改造的副球菌属（Paracoccus）或黄杆菌属（Flavobacterium）菌株进行微生物发酵生产。

生物样品和食品样品中玉米黄质的分析测定通常采用高效液相色谱法（HPLC），并结合光电二极管阵列检测器或质谱检测器。结构鉴定依赖于紫外-可见光谱（UV-Vis）和核磁共振（NMR）光谱，这两种方法可以确认其反式和顺式异构体。

研究人员不断改进玉米黄质的生物技术生产方法，并深入了解其在植物和人体中的生理作用。目前的研究探索了其在类胡萝卜素生物合成途径中的调控机制及其在光合作用复合物中的整合。这些研究成果有助于农业改良和人类健康应用。

参考文献

Krinsky NI, Landrum JT & Bone RA (2003) Biologic mechanisms of the protective role of lutein and zeaxanthin in the eye. Annual Review of Nutrition 23 171-201. DOI: 10.1146/annurev.nutr.23.011702.073307

Demmig-Adams B, Gilmore AM & Adams WW III (1996) Carotenoids 3: in vivo function of carotenoids in higher plants. FASEB Journal 10(4) 403-412. DOI: 10.1096/fasebj.10.4.8647339

Mares JA (2016) Lutein and zeaxanthin isomers in eye health and disease. Annual Review of Nutrition 36 571-602. DOI: 10.1146/annurev-nutr-071715-051110