玉米素
[CAS# 1637-39-4]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 植物生长调节剂
• 英文名: trans-Zeatin
• 别名: (E)-2-Methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)-2-buten-1-ol; trans-6-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-enylamino)purine
• 产品名称: 玉米素; 6-反式-4-羟基-3-甲基-丁-2-烯基氨基嘌呤
• 分子式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.25
• CAS 登录号: 1637-39-4
• EC 号码: 605-343-5
• 分子行输入简码SMILES: C/C(=C\CNC1=NC=NC2=C1NC=N2)/CO

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (water) (实验值)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 207 ºc (实验值)
• 折射率: 1.684, 计算值^*
• 沸点: 395.0±52.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 192.7±30.7 ºc, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

反式玉米素是一种天然存在的细胞分裂素，是一种在调节细胞分裂、生长和分化方面起着至关重要作用的植物激素。它是玉米素研究最多、生物活性最高的形式之一，属于一类被称为腺嘌呤衍生物的化合物。反式玉米素主要存在于植物中，它有助于调节各种生理过程，包括侧芽的形成、叶绿体的发育和叶片衰老的延迟。反式玉米素的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代对植物生长调节剂的研究，当时科学家首次探索控制植物发育的化学信号。

反式玉米素是在研究控制细胞分裂的植物激素时发现的。它是在 20 世纪 50 年代末由研究合成细胞分裂素激动素对植物生长影响的科学家首次发现的。发现激动素能刺激细胞分裂，随后的研究从植物组织中分离出天然细胞分裂素，包括玉米素，其中反式玉米素是最突出的形式之一。玉米素的结构被确定为腺嘌呤的衍生物，在嘌呤环的 9 位上有一个羟基，在 6 位上有一个异戊烯基侧链。这种结构特征使其有别于其他类型的腺嘌呤衍生物，并有助于其生物活性。

反式玉米素的合成主要通过从植物组织中分离或化学合成实现。获取反式玉米素的一种常见方法是从玉米粒或椰奶等植物组织中提取，在这些植物组织中玉米素的浓度相对较高。另一种方法是化学合成，玉米素可以通过腺嘌呤和异戊烯基焦磷酸的反应合成。反式玉米素的化学合成通常涉及保护基团以防止不良反应，并使用色谱等纯化技术分离纯化合物。

反式玉米素在植物生物学和农业中都有重要应用。在植物中，它参与调节许多生长过程，例如促进芽和根分生组织的细胞分裂，延缓叶片衰老。这些特性使其成为农业实践中的宝贵工具，特别是在作物生产和植物组织培养中。在农业中，反式玉米素已被用于通过促进分枝和增加产量来改善某些作物的生长。在组织培养中，它通常与其他植物激素结合使用以诱导愈伤组织形成和芽再生，使其成为植物繁殖所必需的。此外，反式玉米素正在被研究用于农业中的潜在应用，以帮助作物应对干旱或盐度等环境压力。

总之，反式玉米素是一种关键的植物激素，在调节植物生长发育方面发挥着重要作用。它的发现拓展了人们对植物生物学的理解，并使其应用于农业，用于提高作物产量和促进植物组织培养。进一步的研究继续探索其在改善农业实践和开发更能抵御环境压力的作物方面的潜力。

参考文献

2021. Two-component signaling system in plants: interaction network and specificity in response to stress and hormones. Plant Cell Reports, 40(9), 1625-1642.
DOI: 10.1007/s00299-021-02727-z

2020. Hydrogen cyanamide induces grape bud endodormancy release through carbohydrate metabolism and plant hormone signaling. BMC Genomics, 20(1), 1012.
DOI: 10.1186/s12864-019-6368-8

2013. Development of an efficient regeneration and transformation method for the new potential oilseed crop Lepidium campestre. BMC Plant Biology, 13, 115.
DOI: 10.1186/1471-2229-13-115