[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二(1,1-二甲基乙基)[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲烷磺酸基)钯
[CAS# 1447963-75-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: [2'-(Amino)[1,1'-biphenyl]-2-yl][bis(1,1-dimethylethyl)[2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine](methanesulfonato)palladium
• 别名: Tbuxphos PD G3
• 产品名称: [2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二(1,1-二甲基乙基)[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲烷磺酸基)钯
• 分子式: C₄₂H₅₈NO₃PPdS
• 分子量: 794.37
• CAS 登录号: 1447963-75-8
• EC 号码: 811-771-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=CC=CC=C2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)C.CS(=O)(=O)O.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=C2N.[Pd]

物理化学性质

• 熔点: 130-140 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][双(1,1-二甲基乙基)[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯是一种高度专业化的钯配合物，在催化领域引起了广泛关注。这种化合物因其在促进碳-碳键形成方面的应用而尤为引人注目，这对合成多种有机化合物至关重要，包括药物、农用化学品和电子设备材料。

这种钯配合物的发现是提高钯催化反应效率和选择性的更广泛努力的一部分。钯催化剂在现代有机化学中是不可或缺的，因为它们能够在温和条件下促进各种成键反应。开发能够微调钯配合物反应性和选择性的新配体是该研究领域的重点，从而创造出 [2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][双(1,1-二甲基乙基)[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯等复合结构。

该化合物具有与联苯胺配体和大体积膦配体配位的钯中心。联苯胺配体为钯原子提供电子稳定性，增强了配合物的整体反应性。膦配体以其双(1,1-二甲基乙基)和 2',4',6'-三(1-甲基乙基)取代基为特征，引入了显著的空间体积。这种体积对于控制钯中心周围的催化环境至关重要，从而提高催化过程的选择性。

这种钯配合物最重要的应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应广泛用于构建联芳结构，而联芳结构是许多药物和先进材料的关键成分。该配合物中膦配体的体积大有助于最大限度地减少副反应，最大限度地提高所需产品的产率。这在药物合成中尤其有价值，因为产品的纯度和产率是关键因素。

除了 Suzuki-Miyaura 反应外，该配合物还用于其他钯催化过程，如 Heck 反应和 Buchwald-Hartwig 胺化。这些反应是构建复杂有机分子的重要工具，使这种钯配合物成为有机合成中的多功能催化剂。

配合物中的甲磺酸根基团对其溶解度和反应性起着重要作用。该基团增强了配合物在各种溶剂中的溶解度，使其可用于各种反应条件。这种多功能性使该配合物适用于学术研究和工业应用，这些应用通常需要不同的溶剂和条件。

总之，[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][双(1,1-二甲基乙基)[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯是一种高效、多功能的催化剂，为有机合成领域做出了重大贡献。它的发现和应用强调了配体设计在提高钯催化剂性能方面的重要性，使其成为现代化学中不可或缺的工具。

参考文献

2023. Parallel multi-droplet platform for reaction kinetics and optimization. Chemical Science, 14(33).
DOI: 10.1039/D3SC02082G

2022. Pd/Cu bimetallic catalysis to access highly fluorinated biaryls from aryl halides and fluorinated arenes. Chemical Communications, 58(17).
DOI: 10.1039/D2CC00141A

2016. Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods. Chemical Science, 7(8).
DOI: 10.1039/C5SC04751J