(S,R,S)-AHPC
[CAS# 1448297-52-6]

基本信息

• 英文名: (S,R,S)-AHPC
• 别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(2Z)-1,1-dimethyl-2-[(2E,4E)-5-(1,1,3-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]benzo[e]indol-3-yl]hexanoate;chloride
• 产品名称: (S,R,S)-AHPC
• 蛋白质序列: XX
• 分子式: C₂₂H₃₀N₄O₃S
• 分子量: 430.56
• CAS 登录号: 1448297-52-6
• EC 号码: 894-674-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)CNC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.604, 计算值^*
• 沸点: 691.6±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 372.1±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(S,R,S)-AHPC，或 (S,R,S)-2-(2-氨基-3-羟丙基)-4-(4-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，是一种在药物开发和化学生物学中备受关注的新型化合物。(S,R,S)-AHPC 具有复杂的结构和潜在的治疗应用。(S,R,S)-AHPC 的发现源于人们对蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 日益增长的兴趣，PROTAC 用于降解与疾病有关的特定蛋白质。研究人员开发了 (S,R,S)-AHPC 来利用这种方法，将其与小分子配体相结合，以创建能够诱导选择性蛋白质降解的双功能分子，以克服癌症和其他疾病治疗中的耐药机制。它的三唑-硫酮核心负责分子稳定性，构成与靶蛋白相互作用的中心支架；氨基-羟丙基增强溶解度并促进与生物靶标的相互作用；氧代吡咯烷基-苯基有助于化合物的结合特异性和生物活性。


(S,R,S)-AHPC 用于设计 PROTAC，PROTAC 是一种双功能分子，可招募 E3 泛素连接酶来靶向蛋白质，标记它们以供蛋白酶体降解。该策略允许选择性降解致病蛋白质，为癌症、神经退行性疾病和炎症性疾病等疾病提供潜在的治疗方法。在癌症研究中，基于 (S,R,S)-AHPC 的 PROTAC 靶向驱动肿瘤生长和存活的致癌蛋白质。通过降解这些蛋白质，这些化合物可以抑制癌细胞增殖并诱导细胞凋亡，为对抗耐药性癌症提供了一种新机制。

(S,R,S)-AHPC 用作研究蛋白质-蛋白质相互作用和细胞通路的化学探针。其诱导靶向蛋白质降解的能力有助于阐明特定蛋白质在生物系统中的功能和作用，从而促进对细胞机制和疾病病理学的理解。(S,R,S)-AHPC 通过实现靶向蛋白质的条件性敲低来促进蛋白质的功能研究。这种方法有助于剖析蛋白质在各种细胞环境中的生物学作用，有助于发现新的药物靶点和治疗策略。

在开发针对未满足医疗需求的疾病的靶向疗法药物项目中，(S,R,S)-AHPC 充当先导化合物。其独特的性质使其成为利用蛋白质降解机制设计和优化新型治疗剂的宝贵起点。(S,R,S)-AHPC 也用于 SAR 研究，以优化 (S,R,S)-AHPC 衍生物的功效、选择性和药代动力学特性。这些研究为下一代 PROTAC 和其他治疗分子的设计提供了信息。