2,6-二甲氧基苯磺酰氯
[CAS# 145980-89-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酰卤化物
• 英文名: 2,6-Dimethoxybenzenesulfonyl chloride
• 产品名称: 2,6-二甲氧基苯磺酰氯
• 分子式: C₈H₉ClO₄S
• 分子量: 236.67
• CAS 登录号: 145980-89-8
• EC 号码: 885-526-6
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=CC=C1)OC)S(=O)(=O)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H335-H314
• 防护标签: P260-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2,6-二甲氧基苯磺酰氯是一种芳香族磺酰氯衍生物，其特征在于苯环的2位和6位分别被甲氧基取代，1位连接有磺酰氯官能团。甲氧基取代基具有供电子效应，影响芳环的电子密度，进而影响磺酰氯的反应活性。磺酰氯官能团具有很高的反应活性，使得该化合物可作为合成磺酰胺、磺酸酯和其他含磺酰基衍生物的中间体。

该化合物通常为无色至淡黄色结晶固体或液体，具体颜色取决于纯度和制备方法。它能与亲核试剂反应，特别是胺和醇，分别生成磺酰胺和磺酸酯键。与未取代的苯磺酰氯相比，供电子的甲氧基会略微降低磺酰氯的亲电性，这可能会影响亲核取代反应的反应速率。

在有机合成中，2,6-二甲氧基苯磺酰氯广泛用作胺或醇的保护基试剂，以及用于制备药物、农用化学品和特种化学品的磺酰化试剂。2,6-甲氧基取代基的空间位阻可以提高反应的选择性，使其适用于需要选择性磺酰化的反应。

该化合物的芳环和磺酰氯基团也可以参与亲电芳香取代反应，尽管这类反应通常由环上的取代基决定。甲氧基会强烈活化邻位和对位，但在这种情况下，空间位阻主要限制取代反应发生在未被甲氧基占据的位置。

2,6-二甲氧基苯磺酰氯在干燥条件下通常稳定，但易与水分反应水解生成相应的磺酸。因此，在储存或进行化学反应时，应在无水条件下，并在惰性气氛中操作。二氯甲烷或氯仿等溶剂常用于涉及该化合物的反应，可提供合适的溶解度并最大限度地减少副反应。

由于其反应活性和结构特征，该化合物在药物化学中具有重要价值，可用于合成生物活性磺酰胺衍生物。它也用于材料化学中，利用磺酰基与亲核基团形成共价键的能力，对聚合物进行改性或构建功能化表面。

总而言之，2,6-二甲氧基苯磺酰氯是实验室和工业化学中一种用途广泛且重要的中间体。磺酰氯基团的电子活化、空间性质和高反应活性相结合，使其能够进行一系列合成转化，成为制备功能化芳香化合物的广泛使用的结构单元。