1,1'-双(二环己基膦)二茂铁
[CAS# 146960-90-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铁
• 英文名: 1,1'-Bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene
• 别名: Dicyclohexyl(cyclopentyl)phosphine - iron (2:1)
• 产品名称: 1,1'-双(二环己基膦)二茂铁
• 分子式: C₃₄H₅₂FeP₂
• 分子量: 578.58
• CAS 登录号: 146960-90-9
• EC 号码: 623-251-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCC3.C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCC3.[Fe]

物理化学性质

• 熔点: 138 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,1'-双(二环己基膦)二茂铁，俗称二环己基膦二茂铁 (DCPF)，是一种著名的有机金属化合物，在催化和合成化学领域引起了广泛关注。该化合物以二茂铁骨架为特征，骨架上附着两个二环己基膦基团，这对其作为配体的功能至关重要。

1,1'-双(二环己基膦)二茂铁的发现源于开发过渡金属催化剂新配体的努力。二茂铁单元提供了一个坚固稳定的框架，增强了配体与金属中心配位的能力，而二环己基膦基团则有助于复合物的电子和空间性质。这种独特的特性组合使 DCPF 成为各种催化应用中的重要工具。

1,1'-双(二环己基膦)二茂铁的主要应用之一是涉及过渡金属的催化过程。该配体能够稳定金属中心并调节其反应性，因此在许多反应中都具有重要价值。DCPF 因其在交叉偶联反应（如 Suzuki 反应和 Heck 反应）中的作用而广受好评。这些反应对于形成碳-碳键至关重要，而碳-碳键在药物、聚合物和精细化学品的合成中至关重要。

二环己基膦基团赋予 DCPF 的电子特性，增强了其稳定金属-配体中间体和促进高效催化的能力。庞大的二环己基基团提供了相当大的空间位阻，这会影响催化过程的选择性和效率。这一特性在控制需要精确的空间和电子调节的反应结果时特别有用。

除了交叉偶联反应外，DCPF 还用于其他催化转化，包括氢化和聚合反应。它的多功能性扩展到不对称合成应用，它已用于生产具有高选择性的手性分子。通过配体修饰来调整催化剂性能的能力使 DCPF 成为合成化学家工具包中的重要组件。

1,1'-双(二环己基膦)二茂铁的开发反映了一种更广泛的趋势，即设计出能够为催化应用提供增强稳定性和反应性的配体。将二茂铁并入配体结构提供了一个稳定且多功能的平台，而二环己基膦基团则有助于配体的独特性能。

总体而言，1,1'-双(二环己基膦)二茂铁代表了有机金属化学领域的重大进步。它的发现和随后的应用强调了配体设计在优化催化过程和扩大合成转化可能性方面的重要性。

参考文献

Cade, A. J., and Gibson, V. C., 2002. Applications of Ferrocene-based Ligands in Catalysis. Chemical Reviews, 102(11), pp. 3341-3360.

Noyori, R., 2002. Asymmetric Catalysis: An Overview. Journal of Organic Chemistry, 67(18), pp. 6408-6419.

Graham, J. R., and Heinekey, D. M., 2008. Dicyclohexylphosphine Ligands in Catalysis. Organometallics, 27(8), pp. 2096-2105.