beta-紫罗兰酮
[CAS# 14901-07-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: Irisone
• 别名: beta-Ionone; 4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
• 产品名称: beta-紫罗兰酮; 乙位紫罗兰酮; 4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-丁烯-2-酮
• 分子式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.30
• CAS 登录号: 14901-07-6
• EC 号码: 238-969-9
• FEMA 登录号: 2595
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=O)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.945 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.518, 计算值^*, 1.521 (实验值)
• 沸点: 254.8 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 280.5-283.2 ºc (实验值)
• 闪点: 121.3±11.9 ºc, 计算值^*, 112 ºc (实验值)
• 水溶性: 微溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H400-H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334

• 危险品运输编号: UN 3082

发现和应用

鸢尾酮是一种天然存在的酮，存在于鸢尾属植物的精油中，特别是鸢尾根（德国鸢尾、白鸢尾和佛罗伦萨鸢尾）中。它被归类为紫罗兰酮衍生物，对这些植物特有的紫罗兰香味贡献巨大。该化合物是通过对鸢尾根茎挥发性成分的早期研究而确定的，研究发现它是产生独特且备受推崇的香味的原因。色谱技术的进步促进了鸢尾酮的分离和结构解析，从而可以进一步研究其特性和应用。

鸢尾酮的主要应用是在香水行业，它用于高端香水和化妆品的配方。该化合物的花香、木香和粉末香味使其成为奢华香水成分中的宝贵成分，尤其是那些旨在模仿紫罗兰香气或增强花香的香水成分。由于鸢尾根需要大量时间来形成芳香化合物，因此天然提取仍然是一个昂贵的过程。因此，合成的鸢尾酮已被开发出来，以提供更易于获取和稳定的商业用途供应。

除了香水，鸢尾酮还被加入各种个人护理和化妆品中，包括乳液、肥皂和粉末。它能够散发持久而优雅的香味，使其成为高品质配方中受欢迎的成分。鸢尾酮与其他香料化合物的稳定性和兼容性进一步增强了其在这些应用中的实用性。

这种化合物也已在调味剂的背景下进行了研究，尽管它在食品和饮料中的应用不如在香水中那么突出。它已被探索作为需要微妙的花香和木质香调的调味剂配方的成分。鸢尾酮在此类应用中的控制使用遵循行业法规和安全评估。

在工业和材料科学研究中，鸢尾酮已被研究其与香料输送系统中的聚合物和其他基质的潜在相互作用。纺织品、包装和其他消费品中挥发性化合物的控制释放是一个令人感兴趣的领域，鸢尾酮有助于持久的香味应用。

鸢尾酮的发现和随后的应用巩固了其作为香水和化妆品行业关键化合物的地位。正在进行的研究继续完善其合成并优化其在商业配方中的使用，同时确保符合安全标准和监管准则。

参考文献

14901-07-6|Irisone|2024. Combined metabolic engineering and lipid droplets degradation to increase vitamin A production in Saccharomyces cerevisiae. Microbial Cell Factories, 23(1).
DOI: 10.1186/s12934-024-02596-7

2024. DNA binding, and apoptosis-inducing activities of a β-ionone-derived ester in human myeloid leukemia cells: multispectral and molecular dynamic simulation analyses. Scientific Reports, 14(1).
DOI: 10.1038/s41598-024-78690-y

2024. β-ionone inhibits the grazing of Daphnia sinensis by reducing the activity of acetylcholinesterase. Journal of Hazardous Materials, 479.
DOI: 10.1016/j.jhazmat.2024.135690