反式-alpha-甲基肉桂醛
[CAS# 15174-47-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: alpha-Methylcinnamylaldehyde
• 别名: 2-Methyl-3-phenyl-trans-prop-2-enal
• 产品名称: 反式-alpha-甲基肉桂醛
• 分子式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.18
• CAS 登录号: 15174-47-7
• EC 号码: 701-219-0
• 分子行输入简码SMILES: C/C(=C\C1=CC=CC=C1)/C=O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.037 g/mL (实验值)
• 沸点: 254.6±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 279.2 - 280.5 ºC (实验值)
• 闪点: 79.4 ºC (计算值)^*, 79 ºC (实验值)
• 折射率: 1.563 (计算值)^*, 1.605 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

α-甲基肉桂醛是一种芳香醛，属于取代肉桂基衍生物类。其结构由一个苯环和一个丙烯醛链组成，丙烯醛链在α-位带有甲基取代基，这赋予了该化合物独特的反应性和独特的气味特征。它是一种淡黄色液体，具有浓郁的甜美和辛辣的香气，因此在香料行业有着悠久的应用。

该化合物最初是在20世纪初对肉桂酸衍生物及其相关醛类进行系统研究时发现的，当时研究人员正在研究芳香醛的结构修饰与其嗅觉特性之间的关系。随后，它很快被引入香水行业，其温暖、香脂和肉桂般的香气使其成为复合香料配方中一种有价值的添加剂。

在实际应用中，α-甲基肉桂醛主要用于香水、香皂和家用产品中。它能够赋予甜味和辛辣的底调，使其成为一种调香材料，常与花香型、木质型和东方型香料成分搭配使用。它也用于食品香精的合成，但由于醛类化合物具有反应性，需要控制用量，因此其在该领域的应用较为有限，且受到安全法规的严格监管。

从化学角度来看，位于α-甲基肉桂基链末端的醛基官能团具有良好的反应活性，适合缩合、氧化和还原反应。这使得该化合物成为合成有机化学中的一种有用中间体。它可以进行诸如羟醛缩合、与胺形成席夫碱或还原为相应的醇（α-甲基肉桂醇）等反应。这些转化反应已被用于实验室研究，旨在合成相关的香料化合物，并用于开发精细化学品的基石。

α-甲基肉桂醛的工业合成通常遵循缩合途径，例如苯乙酮衍生物与醛类的克莱森-施密特缩合反应，然后进一步改性以在α-位引入甲基。包括非均相催化在内的催化方法的进步提供了更高效、选择性更高的合成路线，减少了副产物并提高了产量。

毒理学研究表明，α-甲基肉桂醛在香料和消费品中的控制使用是安全的，但与许多醛类一样，它在高浓度下可能对易感人群造成致敏或刺激。这促使国际香料协会 (IFRA) 等监管机构制定了不同产品类别的最大允许浓度指南，以确保消费者安全。

在香料化学和有机合成领域，对α-甲基肉桂醛的研究仍在持续进行。由于其结构与天然肉桂醛相似，人们对其气味活性及其结构-气味关系进行了比较研究。此外，其作为醛的反应性为开发具有特定性质的衍生物提供了机会，无论是在香料制造还是特种有机材料的合成中。

α-甲基肉桂醛的发现、表征和实际应用历史，展现了芳香醛作为工业上重要的香料化合物和有机化学中用途广泛的中间体的双重重要性。

参考文献

2019. Redox-Neutral Conversion of a,?Unsaturated Aldehydes into Saturated Acids. Science of Synthesis.
URL: SD-232-00192

2023. Inhibitory Mechanism of Cinnamon Essential Oil and Its Active Components Against Fungi. Cinnamon: A Medicinal Plant and A Functional Food Systems.
DOI: 10.1007/978-3-031-33505-1_9

2025. Enantioselective ?alkenylation of a,?unsaturated aldehydes via chiral biphosphine ligand modified dirhodium(II) catalysis. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-024-2468-0