1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺
[CAS# 1538772-53-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 1-(3-Fluoropropyl)azetidin-3-amine
• 产品名称: 1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺
• 分子式: C₆H₁₃FN₂
• 分子量: 132.18
• CAS 登录号: 1538772-53-0
• 分子行输入简码SMILES: C1C(CN1CCCF)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 167.9±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 55.3±25.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.456 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314-H226
• 防护标签: P501-P270-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P264-P280-P370+P378-P303+P361+P353-P301+P330+P331-P363-P301+P312+P330-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310-P403+P235-P405
• 危险品运输编号: UN 2920

发现和应用

1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺是一种氟代氮杂环丁烷衍生物，因其在药物化学中作为多功能中间体而备受关注。其化学结构包含一个四元氮杂环丁烷环，该环的3位被氨基取代，氮原子上连接着一条3-氟丙基链。这种受限的环状胺和氟代烷基侧链的组合，使得该分子在生物活性化合物的设计中具有重要价值，尤其是在雌激素受体调节剂及相关药物的研发方面。

该化合物已被用于合成芳基氨基衍生物雌激素受体调节剂，这类分子能够与雌激素受体相互作用，从而调节激素信号传导。这些调节剂在治疗雌激素受体阳性癌症和其他激素敏感性疾病方面具有重要意义。氟代侧链可以提高代谢稳定性、生物利用度和受体选择性，这些都是药物研发的关键因素。

1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺主要用作多步合成序列中的结构单元。专利描述了其在包含取代苯基或吡啶基部分的复杂稠合三环化合物中的应用。例如，已使用该氮杂环丁烷中间体合成了三环四氢吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物的酒石酸盐固体。这些衍生物作为雌激素受体调节剂表现出药理活性，在癌症治疗中具有潜在的应用价值。

1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺的合成应用价值源于其胺基的反应活性，该胺基可形成酰胺、脲或氨基甲酸酯键，而氮杂环丁烷环则提供了一个构象受限的骨架，可能增强受体结合。其氟丙基侧链赋予分子亲脂性和吸电子特性，从而可以调节最终候选药物的药代动力学。

专利中报道的应用表明，该化合物可用于制备多种药物，包括雌激素受体调节剂及其相关衍生物。氟代氮杂环丁烷结构与取代芳香体系的结合已被应用于开发具有更高效力和选择性的药物。涵盖这些用途的专利描述了制备适用于制剂的固体形式、提高稳定性以及控制立体化学以优化治疗效果的方法。

1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺在商业上可作为研究用化学品获得，其作为合成中间体的作用凸显了其在现代药物化学中的重要性。将其引入候选药物中，表明人们对氟代氮杂环丁烷作为生物活性化合物骨架的持续关注。尽管对 1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺本身的直接生物学研究有限，但其衍生物已被充分表征，这表明该中间体在药物开发中具有重要的实际意义。

总之，1-(3-氟丙基)氮杂环丁烷-3-胺是合成高级药物（尤其是雌激素受体调节剂）的关键中间体。其化学特征——氟化侧链、氮杂环丁烷环和活性胺基——使其成为构建生物活性分子的多功能结构单元。该化合物的重要性体现在多项专利中，这些专利详细描述了其在制备具有治疗意义的三环和稠合杂环衍生物中的应用。它在药物化学中的应用凸显了小型氟化环胺在药物发现和开发中的战略作用。

参考文献

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WO-2023284837-A1 (2021) Arylamino derivative estrogen receptor modulator and use thereof. Link

US-11780834-B2 (2018) Solid forms of tricyclic tetrahydro-pyrido[3,4-b]indole compounds, processes for their preparation and methods of use. Link