2,2,2-三氟-N,N-二甲基乙酰胺
[CAS# 1547-87-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 2,2,2-Trifluoro-N,N-dimethylacetamide
• 产品名称: 2,2,2-三氟-N,N-二甲基乙酰胺
• 分子式: C₄H₆F₃NO
• 分子量: 141.09
• CAS 登录号: 1547-87-1
• EC 号码: 671-651-1
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 2.716e+004 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.350, 计算值^*
• 熔点: -31.06 ºC
• 沸点: 122.12 ºC, 133.0±0.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 36.7±25.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H315-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241+P242+P243-P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2,2,2-三氟-N,N-二甲基乙酰胺是一种小型有机氟化合物，属于三氟甲基取代的酰胺类。它的发现与20世纪中期氟化学的发展密切相关，当时化学家们系统地将三氟甲基引入有机分子，以研究其对化学反应性和物理性质的影响。三个氟原子被引入乙酰胺主链，形成一个强吸电子取代基，从而改变了分子的酸性、稳定性和亲脂性。二甲氨基取代基进一步提高了化合物的稳定性和溶解性，使其适合用作特殊化学工艺中的试剂和溶剂。

该化合物因其作为极性非质子溶剂的用途而受到广泛研究。三氟甲基的存在增强了其介电性能和抗氧化性，而酰胺基团使其能够溶解多种极性和非极性物质。这些特性使得2,2,2-三氟-N,N-二甲基乙酰胺在需要高化学稳定性的实验室环境中非常有用。虽然不如N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺等其他溶剂常见，但其氟化类似物在反应中具有优势，这得益于溶剂介质极性增强和亲核性降低。

在有机合成中，该化合物可作为制备其他氟化分子的中间体。吸电子的三氟甲基基团增强了酰胺键的稳定性，并且该化合物可以进一步转化生成在医药和农用化学中具有潜在价值的衍生物。诸如此类的氟化酰胺已被用于设计具有改变的代谢稳定性和生物利用度的分子，这些特性在药物研发中非常有价值。虽然2,2,2-三氟-N,N-二甲基乙酰胺本身不用作治疗剂，但它有助于合成用于生物活性测试的氟化支架。

另一个应用领域是材料研究，含氟化合物因其耐热和耐化学降解的特性而备受重视。2,2,2-三氟-N,N-二甲基乙酰胺可用于生产含氟聚合物、涂料和特种化学品的合成路线。这些材料通常具有低表面能、高耐溶剂性和长期耐久性，这些特性在高性能工业应用中具有实际用途。

2,2,2-三氟-N,N-二甲基乙酰胺的发现和应用凸显了将氟引入简单有机分子的重要性。其结构特征使其成为三氟甲基化酰胺家族中的重要成员，兼具叔酰胺的溶解性和稳定性以及三氟甲基的强电子效应。随着有机氟化学的广泛扩展，该化合物已成为合成化学家的工具，并间接促进了药物、农用化学品和先进材料的发展。

参考文献

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DOI: 10.1038/s42004-025-01564-5

2023. Regio- and enantioselective remote dioxygenation of internal alkenes. Nature Chemistry, 15(6).
DOI: 10.1038/s41557-023-01192-3

2023. A molecular sieve-containing protective separator to suppress the shuttle effect of redox mediators in lithium-oxygen batteries. Nano Research, 16(7).
DOI: 10.1007/s12274-023-5663-5