1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷
[CAS# 359-41-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 环氧化物
• 英文名: 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane
• 别名: 3,3,3-Trifluoro-1,2-epoxypropane
• 产品名称: 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷; 3,3,3-三氟-1,2-环氧丙烷
• 分子式: C₃H₃F₃O
• 分子量: 112.05
• CAS 登录号: 359-41-1
• EC 号码: 609-196-8
• 分子行输入简码SMILES: C1C(O1)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.3 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.326, 计算值^*, 1.297 (实验值)
• 沸点: 33.5±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 38-40 ºC (实验值)
• 闪点: -21.3±21.8 ºC, 计算值^*, -40 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H225-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷 (C₃H₃F₃O) 是一种氟化环氧化合物，含有一个环氧基团和三个氟原子，氟原子附着在丙烷链的第一个碳上。该化合物属于一类氟化有机化合物，人们研究这些化合物的独特性质是源自氟原子的存在。氟化分子通常具有增强的化学稳定性、耐溶剂性和高热稳定性，这使得它们在各种化学应用中很有价值。

该化合物最初是作为对氟化环氧化合物及其在有机合成和材料科学中的潜在用途的持续研究的一部分而合成的。将氟加入环氧化合物中，这些化合物通常具有高反应性并用于固化和聚合过程，这对于开发具有特殊性能的新型材料特别有意义。

1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷主要用作化学合成中的反应中间体。其环氧基具有高反应性，可参与亲核取代反应，使其成为合成各种氟化化合物的宝贵基石。碳链上三氟甲基的存在增强了环氧基的反应性，为形成更复杂的氟化分子提供了机会。

1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷的主要应用之一是制备氟化聚合物。氟化聚合物以其高耐热性、耐化学溶剂性和导电性而闻名，这使得它们可用于各种高性能材料。通过在聚合过程中加入 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷作为单体或前体，研究人员可以定制所得聚合物的性质以满足特定需求，特别是在电子、航空航天和汽车制造等行业。

该化合物还可用于制备氟化表面活性剂和涂料。氟化表面活性剂可用于降低表面张力和改善润湿性能，在涂料、洗涤剂和采油等行业中很有价值。1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷中的三氟甲基可用于改变材料的表面特性，使其更耐水和油，这在各种工业过程中都很重要。

此外，1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷已被探索用于药物和农用化学品，因为氟化化合物已知具有独特的生物活性和稳定性。该化合物能够进行化学反应，从而形成更复杂的氟化结构，这使其成为氟化药物和作物保护剂开发中有价值的中间体。

由于氟的存在（众所周知，氟具有环境持久性），1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷的使用和处置必须谨慎管理。氟化合物具有抗生物降解性，如果处理不当，可能会在环境中积累。因此，有关氟化学品对环境影响的法规要求采取适当措施防止污染并确保安全处置。

总之，1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷是一种重要的氟化合物，在有机合成、聚合物科学和材料工程中有着广泛的应用。其独特的环氧基和氟原子组合使其成为开发高性能材料、表面活性剂和药物的多功能基石。然而，与其他氟化合物一样，出于对环境和安全的考虑，需要谨慎管理以尽量减少其对生态系统的影响。

参考文献

2021. Site-specific interrogation of an ionic chiral fragment during photolysis using an X-ray free-electron laser. Communications Chemistry, 4(1).
DOI: 10.1038/s42004-021-00555-6

2011. Preparation of Optically Pure α-Trifluoromethyl-α-amino Acids from N-Tosyl-2-trifluoromethyl-2-alkyloxycarbonyl Aziridine. The Journal of Organic Chemistry, 76(22).
DOI: 10.1021/jo201554g

1969. Nature of the catalytic centers in the polymerization of trifluoropropylene oxide in the presence of ferric chloride. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 18(2).
DOI: 10.1007/bf00905538