4-(十八烷氧基)-1,3-苯二胺
[CAS# 155096-60-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 英文名: 4-(Octadecyloxy)-1,3-benzenediamine
• 产品名称: 4-(十八烷氧基)-1,3-苯二胺
• 分子式: C₂₄H₄₄N₂O
• 分子量: 376.62
• CAS 登录号: 155096-60-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1=C(C=C(C=C1)N)N

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.8e^-5 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 0.944±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

发现和应用

4-(十八烷氧基)-1,3-苯二胺是一种芳香族二胺化合物，分子式为 C₂₄H₄₃N₂O。其结构由一个苯环组成，苯环的1位和3位被氨基取代，4位被十八烷氧基取代，十八烷氧基是一个通过醚键连接的长链18碳烷基。这种刚性芳香核、亲核氨基和长疏水链的组合赋予了该化合物独特的化学和物理性质。该化合物在室温下通常为固体或蜡状物质，可溶于氯仿、甲苯和二氯甲烷等有机溶剂，但在水中溶解度较差。

4-(十八烷氧基)-1,3-苯二胺中的伯氨基使其对亲电试剂具有高反应性，因此可用作聚合物合成和有机官能化的结构单元。它可以与酰氯、酸酐或醛发生缩合反应，形成聚酰胺、聚酰亚胺或席夫碱衍生物。十八烷氧基取代基提供长程疏水性，提高了其在非极性介质中的溶解度，并影响所得聚合物的柔韧性和自组装性能。

这种化合物在设计具有特定机械、热学和表面性能的聚合物和材料方面特别有用。长烷基链可以增强疏水性、降低结晶度并赋予聚合物主链柔韧性，而芳香族二胺部分则提供刚性以及氢键或交联的可能性。这些特性在先进材料应用中具有重要价值，包括涂料、粘合剂和功能化膜。

在合成方面，4-(十八烷氧基)-1,3-苯二胺通常通过亲核芳香取代或威廉姆逊醚合成法制备，其中合适的卤代芳香族前体在碱性条件下与十八烷醇反应。随后的还原或胺化步骤在1位和3位引入氨基。纯化方法包括重结晶或柱层析，以确保所需的纯度用于后续反应。

总而言之，4-(十八烷氧基)-1,3-苯二胺是一种多功能的芳香族二胺，兼具亲核反应性和疏水性。其结构由氨基、醚键连接的长烷基链和芳香环组成，使其成为合成特种聚合物、功能材料和其他有机衍生物的重要中间体，这些合成过程需要控制溶解度、柔韧性和反应活性。

参考文献

2024. Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal element. CN Patent, 119264916.