3-十八烷基-2-[3-(3-十八烷基-2(3H)-苯并恶唑-2-亚基)-1-丙烯-1-基]苯并恶唑鎓高氯酸盐
[CAS# 34215-57-1]

基本信息

• 英文名: 3-Octadecyl-2-[3-(3-octadecyl-2(3H)-benzoxazolylidene)-1-propen-1-yl]benzoxazolium perchlorate
• 别名: (2E)-3-octadecyl-2-[(E)-3-(3-octadecyl-1,3-benzoxazol-3-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-1,3-benzoxazole;perchlorate
• 产品名称: 3-十八烷基-2-[3-(3-十八烷基-2(3H)-苯并恶唑-2-亚基)-1-丙烯-1-基]苯并恶唑鎓高氯酸盐
• 分子式: C₅₃H₈₅N₂O₂^.ClO₄
• 分子量: 881.72
• CAS 登录号: 34215-57-1
• EC 号码: 636-476-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCN\1C2=CC=CC=C2O/C1=C/C=C/C3=[N+](C4=CC=CC=C4O3)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.[O-]Cl(=O)(=O)=O

物理化学性质

• 溶解度: 50 mg/mL (chloroform)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-十八烷基-2-[3-(3-十八烷基-2(3H)-苯并恶唑亚甲基)-1-丙烯-1-基]苯并恶唑高氯酸盐是一种合成有机化合物，以其独特的光物理性质而著称。这种化合物通常缩写以方便使用，是通过努力创造具有增强光学性能的新型有机染料以用于电子和光电应用而开发的。它的发现是对苯并恶唑盐的更广泛研究的一部分，苯并恶唑盐以其共轭体系而闻名，可赋予理想的电子特性。

3-十八烷基-2-[3-(3-十八烷基-2(3H)-苯并恶唑亚基)-1-丙烯-1-基]苯并恶唑高氯酸盐的合成涉及多个步骤：苯并恶唑核心由 2-氨基苯酚与合适的醛或酸缩合而成；通过烷基化引入十八烷基，通常使用十八烷基卤化物，以形成与苯并恶唑环连接的长脂肪族链；两个苯并恶唑单元通过丙烯亚基桥连接，形成共轭体系，增强化合物的电子和光学特性；最后一步是通过与高氯酸反应将苯并恶唑中间体转化为高氯酸盐形式，从而增强化合物在各种溶剂中的溶解度和稳定性。

该化合物在可见光和近红外区域表现出强吸收和荧光。其扩展的共轭系统允许高摩尔吸收系数和荧光量子产率，使其适用于光学应用。与其他反离子相比，高氯酸盐形式具有增强的稳定性，使化合物能够在各种环境条件下保持其性质。长的十八烷基链增加了化合物在非极性溶剂中的溶解度，有利于将其掺入有机材料和设备中。

这种苯并恶唑盐的主要应用是有机电子，包括有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET)。其优异的光物理特性使其成为这些设备中的有效组件，可提高其效率和性能。在 OLED 中，该化合物用作荧光染料，可实现高亮度和色纯度。它在近红外区域发射的能力也使其适用于通信和夜视技术中的应用。在 OPV 中，它充当吸光材料，有助于将光有效转换为电能。其宽吸收光谱可以更好地利用太阳光谱。该化合物的稳定电子特性使其成为 OFET 的候选材料，它可以增强有机半导体层的电荷传输特性。

3-十八烷基-2-[3-(3-十八烷基-2(3H)-苯并恶唑亚基)-1-丙烯-1-基]苯并恶唑高氯酸盐的强荧光使其可用于开发荧光传感器。这些传感器可以通过荧光强度或波长的变化检测各种分析物，包括金属离子和生物分子。

在生物成像中，该化合物的近红外荧光可实现更深的组织穿透并减少背景干扰，使其可用于生物系统中的成像应用。