9-(溴甲基)吖啶
[CAS# 1556-34-9]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 液相色谱 >> HPLC标记试剂
• 英文名: 9-(Bromomethyl)acridine
• 别名: 9-Bromomethylacridine
• 产品名称: 9-(溴甲基)吖啶
• 分子式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.14
• CAS 登录号: 1556-34-9
• EC 号码: 626-458-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC=CC3=N2)CBr

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.0e^-3 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.508±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 147-151 ºC^** (实验值)
• 折射率: 1.739, 计算值^*
• 沸点: 420.7±18.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 208.2±21.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Akasaka, Kazuaki; Analytical Letters 1987, V20(10), P1581-94.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

9-(溴甲基)吖啶是一种有机化合物，由吖啶环结构在 9 位被溴甲基取代而成。其化学式为 C10H8BrN，是吖啶的衍生物，吖啶是一种众所周知的含氮多环芳族化合物。9-(溴甲基)吖啶的结构具有有趣的化学反应性，因为其中既有卤素（溴）又有活性甲基，可以进行各种亲核取代反应。

9-(溴甲基)吖啶的发现可以追溯到对吖啶衍生物及其潜在应用的持续探索。吖啶本身最早是在 19 世纪末合成的，此后因其多种生物和化学特性而受到研究。9-(溴甲基)吖啶中的溴甲基是作为合成努力的一部分引入的，旨在修改吖啶结构以提高反应性并创造具有增强性能的新化合物。溴原子可作为离去基团，使该分子在化学合成中非常有用，特别是对于需要引入新功能团的反应。

9-(溴甲基)吖啶的合成通常涉及在受控条件下对吖啶或其衍生物进行溴化。溴通常通过亲电芳香取代引入分子，其中溴原子连接到吖啶环 9 位的碳原子上。该过程可以使用各种溴化剂和溶剂进行，并调整反应条件以有利于所需的取代。溴甲基的使用使得化合物能够进一步改性，包括在吖啶环上其他位置进行功能化的潜力。

9-(溴甲基)吖啶的应用主要在有机合成和药物化学中。在有机合成中，它是一种用于创建更复杂分子的多功能中间体。溴甲基的存在使其成为亲核取代反应的理想前体，允许连接各种亲核试剂，例如胺、硫醇和醇。这些 9-(溴甲基)吖啶的改性衍生物可用于构建具有多种功能的新分子支架，扩大其在制药、材料科学和催化领域的潜在应用范围。

9-(溴甲基)吖啶显示出良好前景的关键领域之一是药物化学。吖啶衍生物（包括 9-(溴甲基)吖啶）的生物活性已被研究，尤其是其作为抗肿瘤剂的潜力。该化合物被发现对各种癌细胞系具有细胞毒性作用，这使其成为进一步研究的可能化疗剂的候选物。溴甲基还可以作为开发前体药物的有用工具，可用于以受控方式释放活性药物化合物。通过修改溴甲基，研究人员可以优化分子的药代动力学和药效学，增强其治疗潜力。

除了在药物开发中的作用外，9-(溴甲基)吖啶在材料科学领域也得到了探索。吖啶衍生物的功能化可以产生具有独特电子和光学特性的新型材料。例如，吖啶衍生物经常用于开发有机发光二极管 (OLED)，在 9-(溴甲基)吖啶中引入溴甲基可以为调整这些材料的特性提供更??多机会。该化合物与金属离子形成稳定复合物的能力也为将其用于合成金属有机骨架 (MOF) 或作为新型传感器和催化剂的构建块提供了可能性。

尽管 9-(溴甲基)吖啶具有潜力，但其使用并非没有挑战。溴原子具有反应性，可能导致不良的副反应，尤其是在敏感环境中或用于大规模合成工艺时。必须小心控制溴甲基的反应性，以避免产生不良的副产物。此外，在广泛应用之前，尤其是在医药和工业环境中，需要彻底评估吖啶衍生物（包括 9-(溴甲基)吖啶）的毒性和环境影响。

总之，9-(溴甲基)吖啶是一种很有前途的化合物，在有机合成、药物化学和材料科学中有多种应用。其多种多样的化学反应性，尤其是溴甲基的存在，使其成为创建具有广泛潜在用途的复合分子的理想构建块。随着对这种化合物的研究不断深入，它可能会导致新药、新材料和新材料的开发。

参考文献

Wakako Tsuzuki, Akemi Ue, Akihiko Nagao and Kazuaki Akasaka. Fluorimetric analysis of lipase hydrolysis of intermediate- and long-chain glycerides, Analyst, 2002, 127, 669.