4'-(溴甲基)苯乙酮
[CAS# 51229-51-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 4'-(Bromomethyl)acetophenone
• 别名: p-(Bromomethyl)acetophenone; p-Acetylbenzyl bromide
• 产品名称: 4'-(溴甲基)苯乙酮
• 分子式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.07
• CAS 登录号: 51229-51-7
• EC 号码: 827-425-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=C(C=C1)CBr

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.66 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.416±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 38.5-40.0 ºC^**
• 沸点: 134-136 ºC (5 torr)^***
• 闪点: 94.1±9.9 ºC, 计算值^*
• 折射率: 1.564 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Podgorsek, Ajda; Tetrahedron 2009, V65(22), P4429-4439.

^*** Hass, H. B.; Journal of the American Chemical Society 1949, V71, P1767-9.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4'-(溴甲基)苯乙酮是一种属于苯乙酮类的有机化合物，苯乙酮是苯基酮的衍生物。这种特殊的化合物由苯乙酮骨架和溴甲基(-CH2Br)组成，溴甲基连接在苯环上酮基的对位。4'-(溴甲基)苯乙酮的分子结构以其芳香族核心为特征，溴甲基位于4位，使其成为一种有价值的有机合成中间体。

该化合物的合成最初是为了开发新的化学反应并探索溴甲基的反应性。溴甲基是有机化学中一个用途广泛的官能团，将其引入苯乙酮等分子中，开辟了众多的合成可能性。分子中溴原子的存在使其具有亲电性，这意味着它在亲核取代反应中具有反应性。这种反应性常被用于在结构中引入其他官能团，从而生成更复杂的有机分子。

4'-(溴甲基)苯乙酮在合成有机化学中有着广泛的应用。其主要用途在于作为合成更复杂化合物的中间体。溴甲基很容易在取代反应中被其他亲核试剂（例如醇、胺或硫醇）取代。这使得4'-(溴甲基)苯乙酮成为制备各种有机分子的宝贵基石。

该化合物的关键应用之一是在药物和农用化学品的合成中。溴甲基的多功能性使其能够被整合到具有生物活性的分子中。例如，它可以用于制备各种生物活性化合物，包括具有抗炎、抗菌或抗真菌特性的化合物。此外，4'-(溴甲基)苯乙酮的功能化有望开发出在药物研发和药物化学领域具有潜在应用价值的分子。

除了在药物化学中的应用外，4'-(溴甲基)苯乙酮还可用于染料、聚合物和其他特种化学品的合成。修饰溴甲基并在苯乙酮主链上引入不同的功能基团，增强了该化合物在工业应用中的多功能性。例如，它可用于生产具有特殊性能（例如提高溶解性或反应性）的聚合物材料，这对于涂料、粘合剂和其他材料至关重要。

4'-(溴甲基)苯乙酮的反应性，尤其是其易发生亲核取代反应的特性，也使其成为化学反应和方法开发中的有用工具。研究人员研究了它在各种催化过程中的反应性，例如钯催化偶联反应，这些反应对于合成更复杂的有机结构至关重要。

尽管4'-(溴甲基)苯乙酮在化学合成中用途广泛且实用，但仍应小心处理。与许多含溴化合物一样，如果管理不当，它可能具有危险性。溴原子具有反应性，如果吸入、摄入或大量接触皮肤，可能会造成危害。处理该化合物时，应始终遵循安全规程，例如佩戴防护手套、护目镜并保持通风良好的工作环境。

总而言之，4'-(溴甲基)苯乙酮是有机化学中的重要中间体，可用于合成药物、农用化学品、染料、聚合物和其他特种化学品。它的多功能性源于溴甲基基团的反应性，可以被各种亲核试剂取代，从而在分子中引入新的功能基团。这一特性使其成为开发各种生物活性化合物和工业化合物的宝贵基石。

参考文献

1952. Die Synthese des p-Chlormethyl-acetophenons. Monatshefte f黵 Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften, 83(3).
DOI: 10.1007/bf00897817

2008. A Novel Method for the Synthesis of Thioacetates Using Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate and Acetic Anhydride. Synlett, 2008(16).
DOI: 10.1055/s-0028-1083517

2021. Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light. Chemical Papers, 75(11).
DOI: 10.1007/s11696-021-01711-x