对甲酰基苯甲酸甲酯
[CAS# 1571-08-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Methyl 4-formylbenzoate
• 别名: 4-Carbomethoxybenzaldehyde; p-Carbomethoxybenzaldehyde; 4-Carboxybenzaldehyde methyl ester; 4-(Methoxycarbonyl)benzaldehyde; Methyl benzaldehyde-4-carboxylate; Methyl terephthalaldehydate
• 产品名称: 对甲酰基苯甲酸甲酯
• 分子式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.16
• CAS 登录号: 1571-08-0
• EC 号码: 216-385-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C=O

物理化学性质

• 水溶性: 不溶
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.2 g/mL (实验值)
• 熔点: 59-63 ºc (实验值)
• 折射率: 1.558, 计算值^*
• 沸点: 265.0±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 265 ºc (实验值)
• 闪点: 122.5±22.7 ºc, 计算值^*, 128 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-甲酰基苯甲酸甲酯是一种化学式为 C8H8O3 的化合物，是 4-甲酰基苯甲酸的酯类衍生物。它是由 4-甲酰基苯甲酸与甲醇酯化而合成的。其结构由苯环组成，苯环的 4 位有一个甲酰基 (-CHO)，羧基官能团上有一个甲酯基 (-COOCH3)。该化合物属于一类芳香醛酯，由于其独特的化学性质和多功能性，在有机化学、材料科学和药物化学领域得到了广泛的应用。

4-甲酰基苯甲酸甲酯的发现可以归因于人们对芳香醛和酯的合成和改性的持续关注，它们是生产精细化学品和药物化合物的重要中间体。芳香醛（包括甲酰苯甲酸酯）因其能够进行各种反应（包括亲核加成和亲电取代）而被研究，这使它们成为各种合成应用的宝贵中间体。4-甲酰苯甲酸甲酯具有简单但反应性强的结构，可作为合成更复杂分子的有用构建块。

4-甲酰苯甲酸甲酯的合成通常涉及 4-甲酰苯甲酸和甲醇之间的直接酯化反应，通常由硫酸等酸性催化剂催化。该反应产生酯产物以及作为副产物的水，将水除去以推动反应完成。这种合成方法由于其简单性和高产率而被广泛应用于实验室和工业环境。所得酯是生产各种化合物（包括药物、农用化学品和材料）的重要中间体。

在有机合成中，4-甲酰苯甲酸甲酯已被证明是一种用途广泛的化合物。苯环 4 位上的甲酰基使其在许多亲电取代反应中具有高反应性，例如 Friedel-Crafts 酰化和亲核加成反应。这些反应性使其成为制备更复杂的芳香醛的极佳前体，这些芳香醛可以进一步功能化以产生各种衍生物。它还用作合成杂环化合物的中间体，杂环化合物在药物开发中具有重要意义。

4-甲酰基苯甲酸甲酯还可用于药物化学领域。它已被研究作为合成生物活性化合物的潜在前体，包括具有抗癌和抗菌特性的药物。该化合物的醛功能使其能够参与各种反应，从而导致形成生物活性分子。通过取代或加成反应修改 4-甲酰基苯甲酸甲酯的结构，研究人员已经能够开发出有望作为治疗剂的衍生物。例如，某些甲酰苯甲酸酯衍生物已表现出抗炎和抗肿瘤活性，使其成为药物发现中进一步研究的候选物。

除了在有机合成和药物化学中的作用外，4-甲酰苯甲酸甲酯在材料科学领域也有应用。该化合物的反应性和酯官能团的存在使其可用于制备聚合物材料和树脂。它可以加入聚合反应中以形成具有独特性能的新型聚合物。此外，4-甲酰苯甲酸甲酯及其衍生物已被研究用于开发有机电子材料，包括有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。甲酰苯甲酸酯能够进行功能化并形成稳定的共轭体系，使其成为这些应用的合适候选物。

尽管它很有用，但在更大规模的应用中使用 4-甲酰苯甲酸甲酯仍存在挑战。如果不仔细控制甲酰基的反应性，它会导致副反应，而且必须考虑合成过程中使用的化合物对环境的影响。此外，需要彻底评估其某些衍生物的潜在毒性，特别是当它们被开发用于药物或其他生物相关应用时。

总之，4-甲酰基苯甲酸甲酯是一种用途广泛且有价值的化合物，在有机合成、药物化学和材料科学中有着广泛的应用。它能够进行各种化学反应，使其成为制造更复杂分子的重要组成部分，其在药物开发和材料创新方面的潜力仍在不断探索中。

参考文献

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata).