4-甲酰基肉桂酸甲酯
[CAS# 7560-50-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 英文名: Methyl 4-formylcinnamate
• 别名: 3-(4-Formylphenyl)acrylic acid methyl ester; Methyl 3-(4-formylphenyl)acrylate; Methyl p-formylcinnamate
• 产品名称: 4-甲酰基肉桂酸甲酯
• 分子式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.20
• CAS 登录号: 7560-50-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C=CC1=CC=C(C=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 86-91 ºc (实验值)
• 沸点: 334.1±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 148.7±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.598 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-甲酰基肉桂酸甲酯是一种α,β-不饱和酯，其芳环对位含有一个甲酰基。从结构上看，它结合了共轭双键体系、芳香醛基和酯基，从而提供了多个可用于化学转化的反应位点。该化合物属于肉桂酸酯类化合物，因其在有机合成、材料化学以及作为生物活性分子前体等方面的应用而备受关注。由于醛基和α,β-不饱和键的组合使其能够进行选择性反应，例如缩合、还原和环化反应，因此其制备和应用引起了广泛关注。

4-甲酰基肉桂酸甲酯的合成通常通过在酸性或催化条件下用甲醇对4-甲酰基肉桂酸进行酯化反应来实现，或者通过缩合反应，例如使用4-甲酰基苯甲醛和合适的丙二酸酯的Knoevenagel反应来实现。所得酯通常为淡黄色结晶固体，可通过标准重结晶或色谱技术进行纯化。反应条件经过调整，可防止α,β-不饱和体系聚合或醛氧化等副反应，从而确保高产率和结构完整性。

该化合物广泛用作有机合成的结构单元，尤其适用于制备取代肉桂酸酯、查尔酮和杂环化合物。醛基可形成亚胺、肟和腙，而α,β-不饱和酯可发生迈克尔加成、共轭还原或环加成反应。这些多功能转化使得4-甲酰基肉桂酸甲酯适用于构建更复杂的分子结构，包括天然产物类似物、生物活性小分子和功能化材料。其反应活性使其成为实验室规模合成需要精确官能团定位化合物的便捷中间体。

在药物化学研究中，4-甲酰基肉桂酸甲酯衍生物已被探索作为潜在的酶抑制剂、抗炎剂和抗癌化合物。共轭体系赋予分子刚性和平面性，从而增强与生物靶点的相互作用；醛基官能团则允许通过选择性反应实现结构多样化。以该化合物为前体，已制备出肉桂酸酯的氟化或其他取代类似物，从而可以系统地研究构效关系以及吸电子基团或供电子基团对生物活性的影响。

除了药物应用外，4-甲酰基肉桂酸甲酯还被用于制备聚合物、液晶和其他具有共轭体系的材料，这些材料赋予其电子或光学性质。醛基可以与其他结构单元共价连接，从而便于构建扩展的共轭网络。研究人员还利用其芳香族、α,β-不饱和和酯基官能团的组合来合成发色团、染料和荧光探针，从而调节吸收和发射特性。

在物理性质上，4-甲酰肉桂酸甲酯在标准实验室条件下通常为稳定的固体。它对极性有机溶剂（如乙醇、甲醇和二氯甲烷）具有中等溶解度。必须注意将其储存在远离强氧化剂和强光的地方，以防止降解或聚合。其稳定性和多功能反应性使其成为多步合成路线中的一种通用中间体。

总而言之，4-甲酰肉桂酸甲酯是一种重要的α,β-不饱和芳香酯，广泛用作有机合成的中间体。它作为醛和共轭酯的双重官能团使其能够进行选择性化学转化，使其成为制备各种生物活性化合物、功能材料和结构复杂分子的关键结构单元。

参考文献

2021. A kind of preparation method of panobinostat. CN Patent, 113387866.

2018. A kind of panobinostat intermediate and its synthesis and application. CN Patent, 108794375.

2018. Dual inhibitor of prolyl hydroxylase and histone deacetylase and preparation method and application thereof. CN Patent, 109232541.