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全氟(4-甲基-3,6-二氧杂-7-辛烯)磺酰氟
[CAS# 16090-14-5]

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全氟(4-甲基-3,6-二氧杂-7-辛烯)磺酰氟供应商总目录
基本信息
产品分类 有机原料 >> 有机氟化合物
英文名 Perfluoro(4-methyl-3,6-dioxaoct-7-ene)sulfonyl fluoride
别名 1,1,2,2-Tetrafluoro-2-[1,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)-2-[(trifluorovinyl)oxy]ethoxy]ethanesulfonyl fluoride
产品名称 全氟(4-甲基-3,6-二氧杂-7-辛烯)磺酰氟
分子结构 CAS 登录号:16090-14-5, 全氟(4-甲基-3,6-二氧杂-7-辛烯)磺酰氟
分子式 C7F14O4S
分子量 446.11
CAS 登录号 16090-14-5
EC 号码 240-249-4
分子行输入简码
SMILES
C(=C(F)F)(OC(C(C(F)(F)F)(OC(C(F)(F)S(=O)(=O)F)(F)F)F)(F)F)F
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H317-H336    说明
防护标签 P261-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P319-P321-P333+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H336
皮肤致敏Skin Sens.1BH317
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
全氟(4-甲基-3,6-二氧杂辛-7-烯)磺酰氟是一种特殊的含氟有机化合物,其特征是磺酰氟官能团连接到全氟醚基烯烃主链上。它属于全氟烷基磺酰氟类化合物,以其高热稳定性、化学惰性以及在材料化学中的实用性而闻名,尤其是在离子交换膜和特种聚合物的开发中。

其分子结构由末端磺酰氟基团 (-SO2F) 连接到一个包含全氟碳原子和醚键 (-CF2O-) 的分子链上,并带有一个类似乙烯基的末端全氟烯烃部分。主链上两个醚基和一个分支甲基的存在增加了分子的柔韧性并改变了分子的电子性质。全氟链显著降低了化合物的表面能,并增强了其抗化学降解能力。

全氟(4-甲基-3,6-二氧杂辛-7-烯)磺酰氟与用于合成全氟磺酸离子聚合物(例如 Nafion?)的单体或中间体的化合物密切相关。这些聚合物广泛应用于质子交换膜燃料电池 (PEMFC)、氯碱电解和耐化学腐蚀涂料等领域。磺酰氟基团是离子聚合物膜中磺酸官能团的前体,根据工艺条件,它可以水解或转化为各种磺化衍生物。

该化合物的合成通常涉及从更简单的全氟烷基前体开始的调聚反应或氟化反应。全氟烷基乙烯基醚是关键中间体,磺酰氟基团的引入通常通过亲电磺化再进行氟化来实现。这些反应需要专门的氟化试剂,并且由于磺酰氟对水分的敏感性,必须在严格控制的无水条件下进行。

全氟(4-甲基-3,6-二氧杂辛-7-烯)磺酰氟的显著特征之一是其能够通过末端烯烃基团进行自由基聚合。这种反应性使其能够与四氟乙烯 (TFE) 或其他氟化单体共聚,生成高性能含氟聚合物。此类聚合物兼具机械强度和柔韧性,以及优异的耐酸、耐碱和耐溶剂性能,使其适用于化学腐蚀性环境。

该化合物的分析鉴定和表征依赖于核磁共振 (NMR) 波谱(尤其是 19F NMR)等技术,以观察氟原子在不同环境中的不同化学位移。红外 (IR) 光谱用于确认磺酰氟基团的存在,其特征性特征为 S=O 和 S-F 伸缩振动谱带。质谱和元素分析也可用于分子确认和纯度评估。

由于磺酰氟基团的存在,该化合物具有亲电性,并可进行亲核取代反应。在适当的条件下,它可以与胺、醇或水反应,分别生成磺酰胺、磺酸酯或磺酸。这些转化是修饰或活化化合物,以便后续在膜制造或表面处理应用中进行加工的关键步骤。

关于处理和安全,应使用标准实验室预防措施来管理全氟(4-甲基-3,6-二氧杂辛-7-烯)磺酰氟。磺酰氟基团可能引起皮肤和眼睛刺激,因此不应吸入或摄入。全氟化合物因其持久性和生物累积性,也对环境构成威胁。废料和残留物应按照环境法规进行处置。

总而言之,全氟(4-甲基-3,6-二氧杂辛-7-烯)磺酰氟是合成氟化离聚物和特种聚合物的重要中间体。全氟醚基团与活性磺酰氟官能团的结合,使其成为制造燃料电池、膜和耐化学涂层等先进材料的宝贵基石。

参考文献

2014. Radical Copolymerization of Fluorinated Functional Monomers with 1,1-Difluoroethene. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-124-00144

2006. [2+2]Cycloadditions. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-024-00185

2021. Updatable List to add PFAS Structures to Public Resources from ECI (UniLu). Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.6389740
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