六氟丙烯二聚体
[CAS# 2070-70-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: Perfluoro(4-methylpent-2-ene)
• 别名: Nonafluoro-4-trifluoromethyl-2-pentene; Perfluoro-(4-methyl-2-pentene)
• 产品名称: 六氟丙烯二聚体; 二聚六氟丙烯; 全氟(4-甲基戊-2-烯)
• 分子式: C₆F₁₂
• 分子量: 300.05
• CAS 登录号: 2070-70-4
• EC 号码: 671-459-8
• 分子行输入简码SMILES: C(=C(C(F)(F)F)F)(C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 59.3±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 0.1±10.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.268 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

全氟(4-甲基戊-2-烯)是一种氟化有机化合物，属于全氟烯烃类，其特征是烃链中所有氢原子都被氟原子取代。其分子结构由六碳主链、第二个位置上的双键和第四个碳原子上的甲基组成，所有碳原子均完全氟化。其化学式为C₆F₁₂，该化合物以其热稳定性和化学稳定性以及高密度和低表面能而闻名——这些特性通常与全氟化合物有关。

全氟(4-甲基戊-2-烯)等全氟化合物的发现和开发始于20世纪中期，主要源于化学公司对氟在有机化学中的应用进行的研究。全氟烯烃因其在合成含氟聚合物、表面活性剂和其他专用材料中作为中间体的潜在用途而备受关注。 3M 和杜邦等公司在氟化学的开拓性发展中发挥了重要作用，推动了众多全氟化合物的发现和商业化应用。

全氟（4-甲基戊-2-烯）已被研究用作合成氟化聚合物和表面处理剂的活性中间体。其分子结构中的双键使其能够进行加成反应，从而可用于化学改性，尤其是在可控聚合过程中。此类反应可形成高度氟化的侧链或交联网络，可用于涂料、密封剂和膜。

该化合物的一个显著应用是用于生产含氟表面活性剂和表面活性剂。由于其强大的碳氟键以及由此产生的低极化率和低表面能，全氟（4-甲基戊-2-烯）衍生物可以赋予处理过的表面防水防油性能。这些特性在防污纺织品、不粘炊具涂层和保护膜的生产中非常受欢迎。

此外，全氟(4-甲基戊-2-烯)及其相关化合物已被研究用作制备氟弹性体和氟化聚合物的单体。这些材料因其耐腐蚀性化学品、溶剂和高温的特性而备受推崇。在工业环境中，它们被用于化学加工设备中的垫圈、密封件和衬里等应用。

全氟化合物的另一个重要应用领域是电子和航空航天工业，这些工业要求材料能够承受极端环境条件，同时保持电绝缘或结构完整性。由全氟(4-甲基戊-2-烯)等化合物衍生的聚合物和表面涂层可以为敏感元件提供耐用、低摩擦和非反应性的屏障。

虽然这种化合物本身并不常用于消费品，但其化学特性使其在苛刻条件下的性能至关重要的利基工业过程中具有重要价值。然而，与许多全氟物质一样，它可能存在环境和毒理学问题。全氟化合物以其在环境中的持久性、抗降解性和生物累积性而闻名。因此，其使用和处置受到越来越严格的监管。

现代全氟烯烃研究持续探索其反应性及其作为新型材料的潜力，尤其是在氟化嵌段共聚物和其他先进大分子结构的设计方面。这些努力旨在平衡全氟化合物所需的物理化学性质与环境安全性和合规性。

总而言之，全氟(4-甲基戊-2-烯)是一种氟化烯烃化合物，因其在高性能材料合成中的稳定性和反应性而备受重视。它是全氟化合物这一更广泛类别的典型代表，这些化合物对材料科学的进步做出了重大贡献，尤其是在需要极强的耐化学性、耐热性或环境降解性的领域。

参考文献

1989 Formation of perfluoro-1,1,3-trimethylindane in the reaction of trimethylsilylpentafluorobenzene with perfluoro-4-methyl-2-pentene. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 38(2).
DOI: 10.1007/bf00953645

1991 Unexpected formation of an a-hydrazone in the reaction of perfluoro-4-methyl-2-pentene with hydrazine hydrate. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 40(6).
DOI: 10.1007/bf00961321

2012 From Fluoroalkenes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-127-00266