西拉菌素
[CAS# 165108-07-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: Selamectin
• 别名: 25-Cyclohexyl-4'-O-de(2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)avermectin A1a
• 产品名称: 西拉菌素
• 分子式: C₄₃H₆₃NO₁₁
• 分子量: 769.96
• CAS 登录号: 165108-07-6
• EC 号码: 811-481-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]\5[C@@]4([C@@H](C=C(/C5=N/O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O)OC)\C)O[C@@H]1C7CCCCC7

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 917.0±65.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 508.4±34.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.618 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H361-H400
• 防护标签: P203-P273-P280-P318-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

塞拉菌素是一种半合成的抗寄生虫药物，属于阿维菌素类，其结构源自多拉菌素，而多拉菌素本身是由土壤放线菌阿维链霉菌产生的。它主要用于兽医学，保护猫和狗免受多种体内和体外寄生虫的侵害。塞拉菌素以“Revolution”和“Stronghold”等商品名销售，通常以外用（点滴）溶液的形式给药。

塞拉菌素的发现是阿维菌素衍生物更广泛开发的一部分，旨在增强其在伴侣动物中的药谱、安全性和药代动力学。阿维菌素于20世纪70年代被发现，是一种具有强效驱虫和杀虫特性的大环内酯类化合物。塞拉菌素的开发是为了满足对一种针对性更强、安全性更高的化合物的需求，尤其是在对某些大环内酯类药物更为敏感的犬类，尤其是猫类中。

塞拉菌素通过与无脊椎动物神经和肌肉细胞中存在的谷氨酸门控氯离子通道高亲和力结合而发挥作用。这种结合增加了细胞膜对氯离子的通透性，导致寄生虫超极化、麻痹和死亡。这些谷氨酸门控氯离子通道是无脊椎动物特有的，在哺乳动物中并不存在，这导致了塞拉菌素的选择性毒性。在较高浓度下，塞拉菌素还可能与γ-氨基丁酸 (GABA) 门控氯离子通道相互作用，进一步影响寄生虫的神经肌肉功能。

塞拉菌素可有效对抗多种寄生虫。对于猫，它可以预防猫栉首蚤（跳蚤）、猫弓首蛔虫（肠道蛔虫）、管形钩虫（钩虫）、犬恶丝虫（心丝虫）和耳螨（犬耳螨）。对于犬，它可以治疗和预防跳蚤感染、心丝虫病、疥螨（疥螨）引起的疥螨病以及耳螨感染。在某些地区，塞拉菌素还有助于控制蜱虫感染，具体取决于当地监管机构的批准。

塞拉菌素外用溶液的配方旨在最大限度地提高宠物主人的便利性和依从性。涂抹于皮肤后，塞拉菌素会被吸收到血液中并全身分布，到达组织液，包括皮肤和胃肠道中的组织液。这使得该化合物能够同时作用于体外寄生虫（例如跳蚤和螨虫）和体内寄生虫（例如线虫和心丝虫）。它在组织中的半衰期较长，因此可以每月给药。

塞拉菌素在按说明使用时，对目标动物具有较高的安全系数。它通常耐受性良好，尽管在某些情况下可能会在用药部位出现短暂的局部刺激。其在繁殖期、怀孕期和哺乳期动物中的安全性也已得到证实，这使得它广泛应用于收容所和繁殖设施中的个体治疗和群体水平的寄生虫控制。

塞拉菌素的广泛疗效和易用性使其成为伴侣动物综合寄生虫管理方案中的重要工具。虽然一些牲畜寄生虫已出现对大环内酯的耐药性，但关于犬猫对塞拉菌素产生耐药性的报道仍然很少。尽管如此，持续监测其疗效并遵循寄生虫控制的最佳实践对于保持其有效性至关重要。

由于其独特的药理特性、广谱性和良好的安全系数，塞拉菌素仍然是预防和治疗犬猫寄生虫感染的广泛使用和值得信赖的药物。

参考文献

2000. Avermectins and flea control: structure-activity relationships and the selection of selamectin for development as an endectocide for companion animals. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 8(8).
DOI: 10.1016/s0968-0896(00)00120-6

2000. Safety of selamectin in dogs. Veterinary Parasitology, 91(3-4).
DOI: 10.1016/s0304-4017(00)00306-x

2023. Correction to: First study of topical selamectin efficacy for treating cats naturally infected with Brugia malayi and Brugia pahangi under field conditions. Parasitology Research, 122(8).
DOI: 10.1007/s00436-023-07914-3