7-脱氮-2'-脱氧-7-碘腺苷
[CAS# 166247-63-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物
• 英文名: 7-Deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine
• 别名: 7-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 产品名称: 7-脱氮-2'-脱氧-7-碘腺苷
• 分子式: C₁₁H₁₃IN₄O₃
• 分子量: 376.15
• CAS 登录号: 166247-63-8
• EC 号码: 881-340-4
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C3=C(N=CN=C32)N)I)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.71 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 2.35±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.882, 计算值^*
• 沸点: 657.4±55.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 351.4±31.5 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

7-脱氮-2'-脱氧-7-碘腺苷是一种经过修饰的嘌呤核苷，其结构与腺苷相似，腺苷是一种天然存在的核苷，参与多种生物过程，包括能量转移、信号转导和血流调节。该化合物已用于研究核苷类似物及其潜在的治疗应用，特别是在抗病毒和抗癌研究中。

嘌呤环结构的修饰，特别是在腺嘌呤碱基的 7 位加入脱氮基团，通过改变分子与参与核酸代谢的酶的相互作用来增强分子的药理特性。引入 7-碘基团进一步增强了其在生物系统中的稳定性和反应性，可能改善其在某些治疗环境中的生物活性。

7-脱氮-2'-脱氧-7-碘腺苷已在核苷类似物中被评估用于治疗病毒感染和癌症。 2'-脱氧修饰确保它被整合到 DNA 而不是 RNA 中，这使其在开发针对 DNA 病毒的抗病毒疗法中特别重要。它还可能表现出可用于癌症治疗的特性，即干扰 DNA 复制和修复机制。

在实验环境中，7-脱氮-2'-脱氧-7-碘腺苷已用于探索核苷类似物抑制病毒复制和细胞分裂的机制。研究表明，它整合到病毒或癌细胞 DNA 中会导致链终止或诱变效应，使其成为药物开发计划中进一步研究的候选药物。

鉴于其修饰，7-脱氮-2'-脱氧-7-碘腺苷也因其作为分子探针的潜力而被研究，以更好地了解嘌呤代谢以及核苷与细胞酶之间的相互作用。然而，虽然其化学性质已被充分表征，但目前临床应用有限，它仍然是一种主要用于实验室研究的化合物。

总之，7-脱氮-2'-脱氧-7-碘腺苷是一种有用的化学实体，可用于开发基于核苷类似物的疗法，在抗病毒和抗癌治疗中具有潜在的应用，尽管还需要进一步的研究和临床试验来充分确定其治疗效果。

参考文献

2016. New small molecule inhibitors of histone methyl transferase DOT1L with a nitrile as a non-traditional replacement for heavy halogen atoms. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 26(18).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.07.041