7-脱氮-2'-脱氧鸟苷
[CAS# 86392-75-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 7-Deaza-2'-deoxyguanosine
• 别名: 2-Amino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 产品名称: 7-脱氮-2'-脱氧鸟苷
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.25
• CAS 登录号: 86392-75-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC3=C2N=C(NC3=O)N)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.17 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.90±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 262-265 ºC^**
• 折射率: 1.834, 计算值^*
• 沸点: 621.4±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 329.6±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Seela, Frank; Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications 2005, VC61(3), Po151-o153.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

7-脱氮-2'-脱氧鸟苷是一种修饰的核苷类似物，在抗病毒研究和核酸生物化学研究中备受关注。该化合物是2'-脱氧鸟苷的结构类似物，其中嘌呤环7位的氮原子被碳原子取代。这种修饰改变了核苷的碱基配对特性和稳定性，使其成为分子生物学和抗病毒药物设计中的宝贵工具。

7-脱氮-2'-脱氧鸟苷的发现是正在进行的旨在修饰核苷类似物以提高其抑制DNA合成的功效和特异性的研究的一部分。它最初是在20世纪90年代合成的，是开发可作为DNA聚合酶抑制剂（尤其是逆转录病毒和细胞DNA复制抑制剂）的核苷类似物这一更广泛努力的一部分。鸟嘌呤碱基7位上的修饰旨在降低该化合物与胞嘧啶形成碱基配对的能力，从而可能以可控的方式干扰DNA复制。

就其生物学应用而言，7-脱氮-2'-脱氧鸟苷主要因其对核酸复制过程的影响而被研究。作为脱氧鸟苷的类似物，它可以在DNA合成过程中被整合到DNA链中，但由于7位氮原子的缺失，其碱基配对特性发生了改变。这种修饰可以干扰正常的复制和转录过程，从而有望成为抗病毒药物或癌症治疗工具。

7-脱氮-2'-脱氧鸟苷研究的关键领域之一是抑制逆转录病毒，尤其是人类免疫缺陷病毒(HIV)。与齐多夫定和拉米夫定等其他核苷类似物类似，7-脱氮-2'-脱氧鸟苷可以在逆转录过程中被整合到病毒DNA中，从而终止转录。然而，与传统的鸟苷类似物不同，7-脱氮-2'-脱氧鸟苷的结构修饰使其不易被逆转录酶识别，与其他核苷逆转录酶抑制剂 (NRTI) 相比，这可能会限制其对抗逆转录病毒的活性。

除了抗病毒潜力外，7-脱氮-2'-脱氧鸟苷还因其作为核酸结构和功能研究工具的能力而被广泛探索。将其整合到DNA中，可以研究嘌呤环的结构修饰如何影响DNA的稳定性、复制和修复。研究人员利用 7-脱氮-2'-脱氧鸟苷探究碱基配对改变对 DNA 分子整体完整性的影响，并更好地理解特定碱基相互作用在 DNA 复制机制中的作用。

7-脱氮-2'-脱氧鸟苷也因其在癌症治疗中的潜力而备受关注，尤其是在靶向快速分裂的癌细胞方面。7-脱氮-2'-脱氧鸟苷等核苷类似物可以抑制癌细胞的 DNA 复制，而癌细胞的生长和增殖依赖于快速且不受控制的 DNA 合成。通过在复制过程中掺入 DNA，这些化合物可以诱发复制错误或终止 DNA 链，从而可能导致细胞死亡或生长抑制。然而，由于其他更有效的核苷类似物已被优先考虑，其在癌症治疗中的临床应用仍然有限。

虽然 7-脱氮-2'-脱氧鸟苷在这些应用中展现出良好的前景，但它也面临挑战。其碱基配对特性的改变可能会在某些情况下降低其疗效，尤其是在抗病毒治疗中，因为正确整合到病毒基因组中对于链终止至关重要。此外，其潜在的毒性和副作用是许多核苷类似物的典型特征，在治疗中需要谨慎管理。

总而言之，7-脱氮-2'-脱氧鸟苷是一种修饰的核苷类似物，可用于抗病毒研究、癌症治疗和分子生物学。它能够干扰DNA复制，尤其是在逆转录病毒和癌细胞中，这使得它成为药物开发和科学研究中的宝贵工具。虽然由于其疗效降低和潜在的副作用，其在临床环境中的应用仍然有限，但它作为一种研究工具在DNA复制和修复机制研究中仍然具有重要意义。