4,6-二氯烟腈
[CAS# 166526-03-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 4,6-Dichloronicotinonitrile
• 别名: 4,6-Dichloro-3-pyridinecarbonitrile
• 产品名称: 4,6-二氯烟腈
• 分子式: C₆H₂Cl₂N₂
• 分子量: 173.00
• CAS 登录号: 166526-03-0
• EC 号码: 893-478-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CN=C1Cl)C#N)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.66 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.49±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 272.9±35.0 ºc (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 118.8±25.9 ºc, 计算值^*
• 折射率: 1.587 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4,6-二氯烟腈是一种氯化吡啶衍生物，在化学文献中主要被记录为有机合成的重要中间体。该化合物的发现与修饰吡啶结构以创造用于药物和农用化学品的新结构单元的努力息息相关。自19世纪末以来，吡啶及其衍生物一直是化学研究的核心，人们探索了吡啶环的系统卤化，以开发具有增强化学性质的新型化合物。4,6-二氯烟腈是这些研究的一部分，其目的是在吡啶环的特定位置引入反应位点，以促进进一步的功能化。

4,6-二氯烟腈的结构特征是吡啶环的4位和6位被氯原子取代，3位则带有腈基。芳香体系中吸电子氯和腈基团的存在显著影响其反应性，使其成为亲核取代反应的宝贵前体。这一特性已被用于合成各种杂环化合物，包括药物、农药和精细化学品。其制备通常涉及在受控条件下以烟腈衍生物为原料进行氯化反应，在所需位置实现取代，且不影响腈基。

4,6-二氯烟腈的主要应用之一是作为生物活性分子生产的中间体。它是合成具有抗菌、抗真菌和除草活性化合物的关键起始原料。在药物化学中，吡啶骨架是许多治疗药物中常见的结构单元，而像 4,6-二氯烟腈这样的氯化吡啶为候选药物的开发提供了一个多功能的平台。研究人员利用这种化合物，通过胺化、烷基化和偶联反应等反应引入额外的功能基团，从而拓展潜在药物分子的化学多样性。

在农业化学领域，4,6-二氯烟腈已被用作合成除草剂和杀虫剂的中间体。取代基的强吸电子特性增强了衍生物的生物活性，使其能够有效地保护作物免受多种害虫和杂草的侵害。例如，通过进一步取代或精制4,6-二氯烟腈而获得的衍生物已被添加到旨在提高作物产量和增强其抗环境胁迫能力的制剂中。

4,6-二氯烟腈的用途也延伸到了材料科学领域。其衍生物已被用于开发具有特定电子特性的先进材料。卤素原子和腈基的存在使其易于进行聚合反应，并可用于制备具有增强导电性或稳定性的材料。尽管4,6-二氯烟腈在材料科学中的应用不如其在制药和农用化学品领域的应用广泛，但它仍然是一个活跃的研究领域。

在实验室中，与其他卤代吡啶相比，4,6-二氯烟腈因其稳定性和易于操作而备受推崇。它可以在标准条件下储存而不会发生显著降解，并且与有机合成中使用的多种溶剂和试剂兼容。该化合物的反应性使其能够进行选择性修饰，使其成为寻求高效设计复杂分子的研究人员的理想中间体。

总而言之，4,6-二氯烟腈作为合成中间体有着悠久的历史，尤其因其在创造具有药用和农业意义的分子方面的作用而备受重视。它的发现和开发与旨在利用吡啶化学解决医学、农业和材料科学领域实际挑战的更广泛研究工作密切相关。