4,6-二氯烟酸
[CAS# 73027-79-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 4,6-Dichloronicotinic acid
• 别名: 4,6-Dichloropyridine-3-carboxylic acid; 2,4-Dichloro-5-pyridinecarboxylic acid
• 产品名称: 4,6-二氯烟酸; 4,6-二氯吡啶-3-甲酸; 2,4-二氯吡啶-5-羧酸
• 分子式: C₆H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 192.00
• CAS 登录号: 73027-79-9
• EC 号码: 695-891-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CN=C1Cl)C(=O)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.606, 计算值^*
• 沸点: 337.0±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 157.6±26.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4,6-二氯烟酸是烟酸（也称为尼克酸）的卤化衍生物，烟酸是维生素 B3 组中的关键化合物。这种有机化合物的特点是烟酸结构芳香环上的 4 和 6 位有氯原子，1 位有羧基。氯原子的取代引入了特定的化学和物理特性，例如增加的亲脂性和反应性，这使得 4,6-二氯烟酸在化学、制药和材料科学等各种应用中具有重要价值。

4,6-二氯烟酸的发现源于对烟酸卤化衍生物的研究。这些化合物因其潜在的生物活性和在合成化学中的实用性而备受关注。4,6-二氯烟酸的合成通常涉及在受控条件下对烟酸进行选择性氯化。可以使用诸如氯气或亚硫酰氯之类的试剂将氯引入芳环，通常在溶剂存在下并在高温下进行，以确保在所需位置进行选择性取代。4,6-二氯烟酸是一种稳定的化合物，因此可以用作合成各种其他化学实体的中间体。

4,6-二氯烟酸的主要应用之一是有机合成。芳环上有两个氯原子，使其成为进一步化学改性的多功能起始材料。这些氯可以在亲核取代反应中被取代，从而可以将各种功能团引入芳族核心。这一特性在生物活性化合物和材料的合成中特别有用。该化合物能够进行交叉偶联、亲核芳香取代和亲电芳香取代等反应，进一步增强了其作为合成化学构建块的作用。

在药物化学领域，人们探索 4,6-二氯烟酸及其衍生物的潜在药理活性。已知烟酸及其衍生物的结构会影响关键的代谢和受体途径，而 4 和 6 位卤化可以调节这些影响。4,6-二氯烟酸有望成为开发针对各种疾病（包括癌症、炎症和神经退行性疾病）的化合物的支架。人们还研究了卤化烟酸衍生物的抗菌和抗病毒特性，其中几种显示出作为药物开发先导化合物的潜力。烟酸分子的二氯化还可以增强其与酶或受体的相互作用，从而带来新的治疗可能性。

在农用化学品中，人们研究了 4,6-二氯烟酸作为合成杀虫剂和除草剂的前体的潜力。已知氯化烟酸衍生物可与害虫体内的烟碱受体相互作用，破坏其神经系统并导致其死亡。这一特性使 4,6-二氯烟酸成为开发新型环保农用化学品的候选物。该化合物的高反应性以及易于进一步功能化的特性为开发针对特定物种而不伤害非目标生物的选择性害虫防治剂提供了机会。

在材料科学中，4,6-二氯烟酸因其在先进材料设计中的潜力而被探索，包括聚合物、传感器和光电器件。该化合物的卤化结构会影响材料的电子特性，使其可用于开发导电聚合物或储能材料。此外，该化合物与金属形成配位化合物的能力可能使其成为合成金属有机骨架 (MOF) 或化学反应催化剂的宝贵前体。

总之，4,6-二氯烟酸是一种用途广泛的化合物，可应用于多个领域，包括有机合成、药物化学、农用化学品和材料科学。其卤化结构具有独特的反应性和生物特性，正在开发新药、害虫防治剂和功能材料。随着研究的继续，该化合物在工业和制药应用中的潜力预计将进一步扩大，为开发先进化学产品提供新途径。

参考文献

2008. Methyl 4,6-dichloro-pyridine-3-carboxylate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 64(6).
DOI: 10.1107/s1600536808011914

2007. Via Organolithium Reagents. Science of Synthesis, 31.
URL: https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/science-of-synthesis-54711.htm