2-(二甲氧基甲基)-5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-3-甲醛
[CAS# 1708974-56-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 2-(Dimethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carbaldehyde
• 产品名称: 2-(二甲氧基甲基)-5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-3-甲醛
• 分子式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.27
• CAS 登录号: 1708974-56-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(C1=C(C=C2CCCNC2=N1)C=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 383.3±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 185.6±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.556 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P312-P330-P501

发现和应用

2-(二甲氧基甲基)-5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-3-甲醛是一种功能化的四氢-1,8-萘啶衍生物，在有机化学中，尤其是在药物合成中，是一种重要的合成中间体。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于萘啶化学、醛功能化和缩醛保护基的发展。

该化合物的起源与1,8-萘啶（一种含有两个氮原子的双环杂环化合物）的研究有关。自20世纪初以来，人们就因其药理学潜力而对其进行了研究。通过芳香体系的选择性还原形成的四氢-1,8-萘啶核心，在20世纪中期作为生物活性分子的骨架而备受关注。二甲氧基甲基是一种用于醛的缩醛保护基，因其在各种反应条件下的稳定性以及易于脱保护以显示母醛而于20世纪60年代被开发。为了满足制药行业对具有多个反应位点的多功能中间体的需求，在四氢-1,8-萘啶的3位引入醛基，并在2位引入二甲氧基甲基，这一方法出现于20世纪后期。20世纪70年代和80年代区域选择性官能团化的进展使得此类化合物的精确合成成为可能。

2-(二甲氧基甲基)-5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-3-甲醛的合成是通过一个多步骤工艺进行的。典型的合成路线以1,8-萘啶为起始原料，通过催化氢化或金属氢化物试剂将其还原为5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶。通过甲酰化将2位官能化为二甲氧基甲基，然后在酸性催化下与甲醇形成缩醛。通过区域选择性官能化引入3位醛，通常通过锂化或Vilsmeier-Haack反应，在适当活化的四氢-1,8-萘啶中间体上进行，然后水解生成醛。或者，也可以使用二甲基亚砜等试剂将3-卤甲基前体氧化为醛。这些步骤依赖于成熟的杂环和缩醛化学方案，以确保区域选择性和高产率。

该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。四氢-1,8-萘啶核心因其能够与生物靶标形成π相互作用和氢键，在靶向癌症、炎症和神经系统疾病的药物中具有优势结构。3-甲醛基团可用于多种转化，例如还原胺化、Wittig反应或缩合形成杂环；而2-（二甲氧基甲基）基团则保护着潜在的醛，可以将其脱保护以进行进一步的合成。这种双醛功能使该化合物在激酶抑制剂、受体调节剂和抗菌剂的合成中具有重要价值，其中杂环核心和极性基团可优化药代动力学特性和靶标亲和力。

在学术研究中，该化合物用于研究萘啶的反应性、醛化学以及缩醛保护对合成策略的影响。其合成促进了区域选择性甲酰化和还原方法的发展。该化合物还可用于合成荧光探针或配体等特种化学品，而萘啶的芳香体系和醛基官能团在这些领域具有优势。

2-(二甲氧基甲基)-5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-3-甲醛的意义在于它作为一种多功能中间体，兼具四氢-1,8-萘啶的生物相关性以及醛和缩醛的合成多功能性。它的开发反映了杂环合成、保护基策略和区域选择性功能化方面的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推动药物和化学研究的重要工具。