4'-氯-2'-氟苯乙酮
[CAS# 175711-83-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 英文名: 4'-Chloro-2'-fluoroacetophenone
• 别名: 1-(4-Chloro-2-fluorophenyl)ethanone
• 产品名称: 4'-氯-2'-氟苯乙酮
• 分子式: C₈H₆ClFO
• 分子量: 172.58
• CAS 登录号: 175711-83-8
• EC 号码: 605-759-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)Cl)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 232.8±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 94.6±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.512 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4'-氯-2'-氟苯乙酮是一种有机化合物，由一个苯环和一个连接到苯乙酮结构上的羰基组成，并带有两个卤素取代基：一个氯原子位于芳环的4'位，一个氟原子位于芳环的2'位。这种位于芳环不同位置的卤素原子的特殊组合显著影响了化合物的化学反应性和物理性质。

该化合物最初是在卤代苯乙酮的合成和功能化相关研究中引入的，卤代苯乙酮广泛用作有机合成的中间体。卤代苯乙酮因其在各种化学反应中的反应性而闻名，例如亲核取代、还原和亲电芳香取代。尤其是在芳环的对位和邻位分别引入氟原子和氯原子，对调节环上电子密度，从而改变化合物在不同反应中的反应性和选择性起着至关重要的作用。

4'-氯-2'-氟苯乙酮是合成各种有机化合物（包括药物和农用化学品）的有用中间体。氟原子增强了化合物的稳定性、溶解性和生物利用度，而氯原子则进一步调节了化合物的电子性质，使其成为构建更复杂分子的多功能构建单元。单个分子中氟原子和氯原子的组合还可以改善化合物的物理性质，例如其热稳定性，这在各种工业应用中都至关重要。

在药物化学领域，4'-氯-2'-氟苯乙酮及其衍生物的潜在生物活性正受到广泛研究。卤代苯乙酮核心是许多生物活性分子中常见的结构单元。氟和氯原子独特的吸电子效应会影响化合物与生物靶标的相互作用，进而影响结合亲和力、代谢稳定性和药代动力学等因素。因此，卤代苯乙酮常被研究用作抗癌、抗菌或抗炎药物。

该化合物的反应性也使其可用于制备其他功能化芳香族化合物。例如，4'-氯-2'-氟苯乙酮可用于各种交叉偶联反应，例如Suzuki反应和Heck反应，在这些反应中，它作为偶联剂形成碳-碳键。这些反应对于合成用于新材料、电子器件和药物开发的复杂分子至关重要。

在农用化学品领域，4'-氯-2'-氟苯乙酮可用作合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂的起始原料。卤原子的存在增强了该化合物在环境条件下的生物活性和稳定性，使其成为设计更有效农用化学品的有吸引力的候选化合物。氟原子尤其增强了该化合物的亲脂性，这有利于其穿透生物膜的能力，并在防治害虫或植物病害方面表现出更高的功效。

总而言之，4'-氯-2'-氟苯乙酮是一种用途广泛且有价值的有机合成化合物。其卤代结构（包含氯和氟原子）使其成为多种化学反应的重要中间体。它的应用涵盖药物化学、农用化学品和材料科学等领域，在这些领域中，它可作为开发具有潜在治疗和工业用途的新型分子的基石。