(2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇
[CAS# 17628-73-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: (2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 别名: (R)-1,1,1-Trifluoropropan-2-ol
• 产品名称: (2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇
• 分子式: C₃H₅F₃O
• 分子量: 114.07
• CAS 登录号: 17628-73-8
• EC 号码: 803-296-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C(F)(F)F)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/mL, 计算值^*
• 折射率: 1.312, 计算值^*
• 沸点: 67.0±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 38.8±17.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

在不断发展的化学科学领域中，氟化化合物因其优异的性能而占据着独特的地位。其中，(2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇是一种手性氟醇，分子式为 C3H5F3O，是一种备受关注的化合物。这种物质以其特殊的立体化学（用 (R) 构型表示）而闻名，因其在合成化学、药物研究和材料科学中的多功能性而备受关注。它的发现和随后的应用凸显了现代有机化学的独创性及其对新型分子工具的追求。

(2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇的起源可以追溯到合成氟化醇的广泛努力，随着氟化学的发展，这种努力在 20 世纪中叶获得了发展势头。氟化化合物因其稳定性和由于电负性三氟甲基 (CF3) 基团而具有的独特反应性而备受推崇，因此成为探索的目标。虽然外消旋形式 1,1,1-三氟-2-丙醇早已为人所知，但其对映体纯 (R) 形式的分离源于不对称合成的进步。利用手性助剂或催化剂的技术使化学家能够选择性地生产 (2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇，并通过 NMR 和旋光度测量等光谱方法确认其立体化学（比旋光度 [α]22/D +8.3º，c = 1%，氯仿中）。

这种化合物的合成通常涉及使用立体选择性试剂还原三氟丙酮或相关前体。例如，采用手性亚磺酰胺助剂或酶促方法已被证明可有效实现高对映体纯度，这是其应用的关键因素。该化合物的发现并非偶然，而是氟化技术和手性拆分策略不断改进的结晶，反映了全球有机化学家的合作进展。

(2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇的应用范围广泛，影响深远。在有机合成中，它是一种有价值的构建块和溶剂。三氟甲基的存在增强了其酸性（pKa ~12.4，比典型的醇更酸），使其成为有效的氢键供体。这种特性在 Baeyer-Villiger 氧化等反应中得到利用，它提高了过氧化物的反应性，并在路易斯酸催化的环氧化物开环反应中得到利用。它的手性进一步促进了对映体纯中间体的合成，这对于生产立体特异性药物至关重要，因为分子手性决定了生物活性。

在药物研究中，(2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇在合成氟化氨基酸和肽方面发挥了重要作用。三氟甲基赋予候选药物代谢稳定性和亲脂性，从而提高其生物利用度。例如，它已用于合成 1,1,1-三氟丙-2-基酯等衍生物，这些衍生物被探索为潜在的治疗剂。它的作用延伸到研究蛋白质折叠和酶相互作用，其中其氟化性质通过 NMR 光谱法提供见解，NMR 光谱法是一种对氟的核特性敏感的技术。

除了合成和药物开发之外，这种化合物还可用于材料科学。它的极性和氢键能力使其成为溶解聚酰胺和聚酯等极性聚合物的候选溶剂，有助于开发先进材料。虽然由于成本和规模原因，其工业生产仍然有限，但其小众应用凸显了其在高精度领域的价值。

展望未来，(2R)-1,1,1-三氟丙-2-醇体现了氟化手性分子的前景。正在进行的研究旨在简化其合成并扩大其用途，从而有可能开辟催化和绿色化学领域的新领域。作为人类好奇心和创新的证明，这种化合物将基础发现与实际应用联系起来，丰富了我们的化学工具包。

参考文献

Begue, J. P., Bonnet-Delpon, D., and Crousse, B., 2004. Fluorinated alcohols as solvents in catalysis. Synlett, 2004(1), pp. 18-29.
DOI: 10.1055/s-2003-44973

Kitazume, T. and Yamazaki, T., 1998. Enzymatic synthesis of optically active fluorinated compounds. Journal of Fluorine Chemistry, 89(1), pp. 73-77.
DOI: 10.1016/S0022-1139(98)00084-8

Prakash, G. K. S., Mandal, M., and Olah, G. A., 2001. Asymmetric synthesis of trifluoromethylated allylic alcohols. Organic Letters, 3(18), pp. 2847-2850.
DOI: 10.1021/ol016398v