(2S)-1,1,1-三氟丙烷-2-醇
[CAS# 3539-97-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: (2S)-1,1,1-Trifluoropropan-2-ol
• 别名: (S)-(-)-1,1,1-Trifluoro-2-propanol
• 产品名称: (2S)-1,1,1-三氟丙烷-2-醇
• 分子式: C₃H₅F₃O
• 分子量: 114.07
• CAS 登录号: 3539-97-7
• EC 号码: 690-088-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C(F)(F)F)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (76 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.235±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 67.0±35.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 38.8±17.0 ºC, 计算值^*
• 折射率: 1.312 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H225-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(2S)-1,1,1-三氟丙-2-醇是一种手性氟化醇，因其在不对称合成和药物中间体开发中的应用而被广泛研究。该化合物在末端碳原子上含有一个三氟甲基，在2位上含有一个仲醇，并表现出(2S)立体化学结构，使其具有光学活性。三氟甲基具有强吸电子性，这会影响相邻质子的酸性和羟基的反应性，而手性中心则允许进行对映选择性转化。它的发现与20世纪后期有机氟化学领域的努力息息相关，当时化学家们越来越多地探索合成小分子氟化手性分子，以用作药物和农用化学品的构建单元。

(2S)-1,1,1-三氟丙-2-醇的主要应用是作为制备对映体纯氟化化合物的中间体。其仲醇官能团可进行酯化、醚化和氧化反应，而三氟甲基基团可改变电子环境并提高下游产物的代谢稳定性。在药物化学中，该化合物的衍生物对于含氟药物和候选药物的合成具有重要价值，因为三氟甲基可以增强亲脂性、提高生物利用度并减缓代谢降解。手性中心的存在使得能够生成对映体富集的产物，这对于开发高特异性和低副作用的活性药物成分至关重要。

在不对称合成中，(2S)-1,1,1-三氟丙-2-醇可用作构建更复杂分子的手性构建单元。羟基和三氟甲基取代基的结合使得亲核加成、还原和取代等立体选择性反应成为可能。这使得它成为制备手性氟化醇、醚和其他功能化骨架的多功能中间体。在单个结构单元中同时引入三氟甲基和立体中心的能力简化了合成路线，这在实验室和工业环境中都具有优势。

该化合物也已在农用化学品合成中得到探索，其中含氟手性中间体用于开发具有更高药效和环境稳定性的除草剂和杀菌剂。三氟甲基增强了这些化合物的化学稳定性，而手性中心则影响其对靶标生物的生物活性和选择性。

(2S)-1,1,1-三氟丙-2-醇的发现和应用彰显了手性含氟结构单元在现代化学中更广泛的意义。其结构特征既提供了反应性，又提供了立体化学控制，使其成为合成对映体富集的药物、农用化学品和特种化学品的宝贵工具。该化合物例证了将三氟甲基和立体中心引入小分子如何拓展合成设计的可能性并提升下游产品的性能。

参考文献

2017. Characterization of two carbonyl reductases from Ogataea polymorpha NBRC 0799. Applied Microbiology and Biotechnology, 101(24).
DOI: 10.1007/s00253-017-8668-8

2012. Process Research and Development for Heterocyclic p38 MAP Kinase Inhibitors. Synlett, 2012(13).
DOI: 10.1055/s-0031-1290425