N-[3-[4-氨基-7-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺
[CAS# 178420-75-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: N-[3-[4-Amino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-2-propyn-1-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 别名: 7-TFA-ap-7-Deaza-dA
• 产品名称: N-[3-[4-氨基-7-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺
• 分子式: C₁₆H₁₆F₃N₅O₄
• 分子量: 399.32
• CAS 登录号: 178420-75-2
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C3=C(N=CN=C32)N)C#CCNC(=O)C(F)(F)F)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (6.8e^-3 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.67±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 717.4±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 387.6±32.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.657 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

N-[3-[4-氨基-7-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺是一种经过化学修饰的核苷类似物，已被开发用于靶向病毒复制过程。该化合物属于一类抗病毒药物，通过模拟天然核苷来干扰核酸合成，从而抑制病毒DNA或RNA聚合酶。

该化合物的发现源于一项旨在提高核苷类似物对抗各种病毒病原体的有效性和特异性的研究。通过引入三氟乙酰胺部分和炔丙基取代基，该分子与未修饰的核苷类似物相比，表现出更高的稳定性和与病毒聚合酶相互作用。这些修饰有助于改善药代动力学特性和抗病毒效力。

该化合物的应用主要集中在其作为抗病毒治疗候选药物的作用上。临床前和临床研究已对其针对依赖核苷依赖性复制机制的病毒的活性进行了研究。其设计旨在实现有效抑制的同时最大限度地降低对宿主细胞的毒性，这是核苷类似物药物开发中的常见挑战。

该化合物的结构特征使其能够被整合到病毒核酸中，从而导致链终止或突变，从而阻碍病毒复制。这种机制使其在治疗病毒感染方面具有重要价值，例如疱疹病毒、肝炎病毒以及其他DNA或RNA病毒引起的病毒感染，而核苷类似物疗法是可行的。

除了治疗应用外，该分子还可作为分子探针，用于研究核酸代谢和酶功能的生化研究。其修饰的结构使研究人员能够研究与核苷类似物相关的酶特异性、耐药机制和代谢途径。

该化合物的持续开发和优化反映了药物化学领域通过靶向化学修饰来增强抗病毒药物特性的广泛努力。它在研究和临床环境中的实用性凸显了结构创新在对抗病毒性疾病中的重要性。