N-[3-[2-氨基-7-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4,7-二氢-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺
[CAS# 666847-77-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: N-[3-[2-Amino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-2-propyn-1-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 别名: 7-TFA-ap-7-Deaza-dG
• 产品名称: N-[3-[2-氨基-7-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4,7-二氢-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺
• 分子式: C₁₆H₁₆F₃N₅O₅
• 分子量: 415.32
• CAS 登录号: 666847-77-4
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C3=C2N=C(NC3=O)N)C#CCNC(=O)C(F)(F)F)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.096 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.76±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2018 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

N-[3-[2-氨基-7-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-4,7-二氢-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺是一种合成的核苷类似物，其结构与在核酸代谢中发挥重要作用的天然核苷相似。该化合物的特征在于，修饰的吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖连接，并通过炔丙基连接基团与三氟乙酰胺基团偶联。其设计旨在将核苷模拟与化学修饰相结合，以增强生物活性或药代动力学特性。

这类化合物的发现源于药物化学领域持续不断的研究，旨在开发能够与核酸加工酶（例如聚合酶、激酶和核苷转运蛋白）相互作用的核苷类似物。这些类似物的合成通常用于干扰病毒复制、癌细胞增殖或其他涉及DNA和RNA合成的病理过程。

该分子的结构特征，尤其是三氟乙酰胺部分和炔丙基连接基团，使其相对于未修饰的核苷具有更高的稳定性和细胞通透性。此外，2-脱氧糖和修饰的杂环碱基的存在使其能够作为识别天然核苷的酶的底物模拟物，从而可能抑制其活性或将其掺入到性质发生改变的核酸中。

此类核苷类似物的应用主要集中在抗病毒和抗癌研究方面。通过模拟核酸酶的天然底物，这些化合物可以作为链终止剂或酶抑制剂，干扰靶细胞或病毒中的核酸合成。这种作用模式使其成为开发针对艾滋病毒、肝炎和某些类型癌症等疾病的疗法的宝贵候选药物。

在生化研究中，这些类似物也可用作研究核酸代谢机制、酶特异性和耐药途径的工具。它们的化学修饰使研究人员能够在分子水平上探索相互作用，并设计出疗效更高、毒性更低的下一代化合物。

总体而言，N-[3-[2-氨基-7-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-4,7-二氢-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-炔丙基-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺是一种先进的核苷类似物，专为生物和药物化学应用而设计。其结构成分反映了旨在增强药理学潜力并可作为核酸相关研究探针的战略性修饰。