3-(二氟甲基)-4-硝基-1H-吡唑
[CAS# 1789048-54-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 3-(difluoromethyl)-4-nitro-1H-pyrazole
• 别名: 5-(difluoromethyl)-4-nitro-1H-pyrazole
• 产品名称: 3-(二氟甲基)-4-硝基-1H-吡唑
• 分子式: C₄H₃F₂N₃O₂
• 分子量: 163.08
• CAS 登录号: 1789048-54-9
• EC 号码: 884-504-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=NNC(=C1[N+](=O)[O-])C(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.519, 计算值^*
• 沸点: 380.3±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 183.8±26.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-(二氟甲基)-4-硝基-1H-吡唑是一种杂环化合物，含有二氟甲基 (-CF2H) 和硝基 (-NO2) 官能团。这些基团的存在赋予了该化合物重要的化学和生物学特性，使其在各种研究和工业应用中具有重要意义。吡唑核心因其稳定性和反应性而成为药物、农用化学品和材料科学中众所周知的结构基序。

几十年来，取代吡唑（包括那些具有含氟官能团的吡唑）的发现一直是有机和药物化学领域关注的领域。氟化吡唑因其能够增强化合物的代谢稳定性和生物活性而受到研究。在吡唑环上引入二氟甲基可以改变其电子特性，影响与生物靶标的相互作用并改善药代动力学特性。

3-(二氟甲基)-4-硝基-1H-吡唑的主要应用之一是开发药物和农用化学品。氟化杂环经常出现在生物活性分子中，二氟甲基取代基已知可以改善亲脂性和膜渗透性。这些特性使该化合物成为合成活性药物成分 (API) 和农药候选物的有用中间体。

在农用化学中，吡唑衍生物，特别是带有吸电子基团（如硝基和二氟甲基）的吡唑衍生物，因其除草、杀菌和杀虫特性而被探索。此类化合物通常通过抑制目标生物体中的关键酶促过程，破坏其代谢或生长来发挥作用。

除了药物和农用化学品外，3-(二氟甲基)-4-硝基-1H-吡唑还可用于材料科学。氟化吡唑因其高氮含量和良好的爆炸特性而用于设计含能材料。硝基的存在进一步增强了该化合物作为高能材料前体的潜力。

该化合物的合成方法通常涉及选择性氟化和硝化反应。研究人员已经探索了各种方法，以可控的方式将二氟甲基和硝基引入吡唑环上。氟化化学的进展促进了二氟甲基化杂环的有效合成，使其在药物发现和材料开发中得到更广泛的应用。

总体而言，3-(二氟甲基)-4-硝基-1H-吡唑是一种有价值的化合物，可用于制药、农用化学品和材料科学。其独特的结构特征使其在有机合成和生物活性分子开发中具有多功能性。

参考文献

Mainolfi, N., Ji, N., Weiss, M. M. et al. (2020). IRAK degraders and uses thereof. WO-2020264499-A1, 2020-12-30.
Priority Date: 2019-06-28.

Mainolfi, N., Ji, N., Kluge, A. F. et al. (2020). IRAK degraders and uses thereof. WO-2020113233-A1, 2020-06-04.
Priority Date: 2018-11-30.

Mainolfi, N., Ji, N., Weiss, M. M. et al. (2022). IRAK disintegrants and uses thereof. KR-20220032063-A, 2022-03-15.
Priority Date: 2019-06-28.