2-(4-羟基哌啶-4-基)乙酸叔丁酯
[CAS# 180532-52-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Tert-butyl 2-(4-hydroxypiperidin-4-yl)acetate
• 产品名称: 2-(4-羟基哌啶-4-基)乙酸叔丁酯
• 分子式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.29
• CAS 登录号: 180532-52-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)CC1(CCNCC1)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 302.6±17.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 136.8±20.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.473 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

2-(4-羟基哌啶-4-基)乙酸叔丁酯是一种有机化合物，由一个4位带羟基的取代哌啶环和一个连接在同一碳原子上的乙酸叔丁酯组成。该结构将一个六元饱和杂环与一个空间保护的羧酸衍生物结合在一起，为合成应用提供了功能灵活性。

哌啶环是药物化学中常见的结构单元，因其构象刚性以及调节候选药物生物利用度和结合亲和力的能力而备受重视。在该化合物中，4位被双取代——同时带有一个羟基和一个通向酯的侧链。叔丁酯的存在可以保护羧酸在合成转化过程中免于过早水解，从而允许下游反应进行而不会损失酸官能团。

2-(4-羟基哌啶-4-基)乙酸叔丁酯的合成通常始于4-羟基哌啶或保护的哌啶酮衍生物的官能化。在碱性条件下，用溴乙酸叔丁酯或类似的酯类化合物对4-位进行烷基化，生成酯取代产物。该反应通常在温和条件下进行，可扩展用于研究和制备用途。

该化合物是合成类药物分子的关键中间体，尤其是针对中枢神经系统受体或酶的类药物分子。4-位的羟基为进一步官能化提供了途径，包括醚化、酰化或转化为离去基团进行取代反应。叔丁基酯可以在酸性条件下（例如三氟乙酸）去除，从而露出相应的羧酸，用于后续的酰胺偶联或成盐反应。

带有类似哌啶基侧链的化合物已出现在蛋白酶、GPCR配体和酶辅因子的小分子抑制剂中。羟基和羧酸官能团的亲水性与叔丁基赋予的亲脂性之间的平衡，使该化合物适用于在先导化合物开发项目中优化药代动力学特性。

总而言之，2-(4-羟基哌啶-4-基)乙酸叔丁酯是一种合成上有用的中间体，它将官能团化的哌啶核心与受保护的羧酸部分结合在一起。其模块化设计允许进行多种化学修饰，使其成为药物化学和药物发现研究中有价值的构建模块。