2-脱氧-2-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]-D-葡萄糖
[CAS# 186689-07-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 水、电解质及酸碱平衡调节药 >> 葡萄糖类药
• 英文名: 2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose
• 别名: 2-NBDG
• 产品名称: 2-脱氧-2-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]-D-葡萄糖
• 分子式: C₁₂H₁₄N₄O₈
• 分子量: 342.26
• CAS 登录号: 186689-07-6
• EC 号码: 811-648-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C2=NON=C2C(=C1)[N+](=O)[O-])N[C@@H](C=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.48 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.750±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 740.0±70.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 401.3±35.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.73 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-脱氧-2-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]-D-葡萄糖是一种荧光葡萄糖衍生物，常用于生化和细胞研究中，研究葡萄糖的摄取和代谢。该化合物的结构基于D-葡萄糖，并在2位上通过氨基键连接7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基(NBD)荧光基团，取代了其羟基。这种修饰使该分子保留了与天然葡萄糖相似的性质，同时提供了荧光信号以供检测。

该化合物旨在提供一种灵敏且特异的探针，用于监测活细胞和组织中的葡萄糖转运。NBD基团的存在使得该化合物可以通过荧光显微镜或荧光光度法进行可视化，从而有助于实时观察葡萄糖的摄取动态。由于葡萄糖转运是细胞能量代谢的基础，并且在包括癌症和糖尿病在内的许多疾病中都会发生改变，这种化合物已成为生物医学研究中的宝贵工具。

在实际应用中，2-脱氧-2-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]-D-葡萄糖常用于研究葡萄糖转运蛋白的功能、代谢活性测定以及各种生理和病理条件下葡萄糖摄取的情况。它是一种不可代谢的葡萄糖类似物，这意味着一旦进入细胞，它就不会再通过糖酵解进行进一步加工，从而使研究人员能够在不干扰下游代谢效应的情况下追踪葡萄糖的摄取。

它的用途扩展到对影响葡萄糖转运的化合物进行高通量筛选，从而有助于针对代谢疾病的药物研发。该化合物也应用于癌症研究，其中肿瘤细胞对葡萄糖摄取的改变（称为瓦博格效应）可以通过高空间和时间分辨率进行检测。

这种荧光葡萄糖衍生物的发现和商业化，为深入理解细胞层面的葡萄糖生物学提供了重要工具。其化学设计确保了其与活细胞成像技术的兼容性，并最大程度地减少了对正常细胞过程的干扰，使其适用于体外和体内实验。

总而言之，2-脱氧-2-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]-D-葡萄糖已成为研究葡萄糖转运机制、代谢调控以及与能量代谢相关的疾病病理学的标准试剂。

参考文献

1996. Evaluation of 2-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-D-glucose, a new fluorescent derivative of glucose, for viability assessment of yeast Candida albicans. Applied Microbiology and Biotechnology, 46(4).
DOI: 10.1007/bf00166236

2001. Confocal microscopy study of the different patterns of 2-NBDG uptake in rabbit enterocytes in the apical and basal zone. Pfl黦ers Archiv - European Journal of Physiology, 443(2).
DOI: 10.1007/s004240100677

2023. Autofluorescence imaging of endogenous metabolic cofactors in response to cytokine stimulation of classically activated macrophages. Cancer & Metabolism, 11(1).
DOI: 10.1186/s40170-023-00325-z