脱氧瓜萎镰菌醇
[CAS# 51481-10-8]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 食品和化妆品标准品
• 英文名: Deoxynivalenol
• 别名: Dehydronivalenol; 12,13-Epoxy-(3alpha,7alpha)-3,7,15-trihydroxy-trichothec-9-en-8-one
• 产品名称: 脱氧瓜萎镰菌醇; 脱氧雪腐镰刀菌烯醇
• 分子式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• CAS 登录号: 51481-10-8
• EC 号码: 610-668-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C[C@@H]2[C@]([C@@H](C1=O)O)([C@]3(C[C@H]([C@H]([C@@]34CO4)O2)O)C)CO

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 543.9±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 206.9±23.6 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 30 mm 乙醇中 (实验值)
• 折射率: 1.632 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H300
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300

发现和应用

呕吐毒素是一种天然存在的霉菌毒素，主要由某些镰刀菌属真菌产生，尤其是禾谷镰刀菌和黄色镰刀菌。它属于单端孢霉烯族倍半萜毒素，由于在动物身上观察到的催吐作用，也被称为呕吐毒素。呕吐毒素常见于小麦、大麦、燕麦和玉米等谷类作物，对全球食品安全和农业生产构成重大风险。

呕吐毒素的发现可以追溯到20世纪中叶，当时研究人员将其鉴定为与镰刀菌赤霉病（一种影响谷类作物的毁灭性真菌病害）相关的主要毒性代谢物。此后，其化学结构和毒理学特性得到了广泛的研究。呕吐毒素具有四环12,13-环氧单端孢霉烯-9-烯骨架，这是B型单端孢霉烯的特征。环氧基团的存在对其生物活性和毒性至关重要。

呕吐毒素通过抑制真核细胞中的蛋白质合成发挥作用。它与核糖体肽基转移酶中心结合，破坏翻译的延伸阶段，并引发细胞应激反应。这一机制是其多种毒性作用的基础，包括免疫抑制、胃肠道紊乱和干扰细胞增殖。该毒素可诱导细胞凋亡和炎症，从而影响其整体毒性特征。

在农业和食品安全领域，呕吐毒素因其在受污染谷物中的普遍存在而备受关注。它会损害作物的质量和产量，并且当人畜摄入时，可能会引起急性和慢性健康影响。世界各地的监管机构已设定了食品和饲料中呕吐毒素的最高允许限量，以保护消费者健康。已经开发出包括色谱和免疫分析技术在内的检测和定量方法，用于监测农产品中的污染水平。

呕吐毒素污染对牲畜，尤其是对其毒性作用高度敏感的猪，构成特殊风险。接触呕吐毒素会导致拒食、呕吐、增重减少和免疫功能受损。人类食用受污染的食物会导致恶心、呕吐、腹泻和其他胃肠道症状。长期接触呕吐毒素还会导致免疫毒性，并可能对生长发育产生影响。

呕吐毒素的研究也侧重于减轻其影响的策略。这些策略包括培育抗镰刀菌感染的作物品种、采用农业措施减少真菌生长，以及在动物饲料中使用解毒剂或吸附剂来限制毒素的生物利用度。分子生物学的进展加深了对真菌毒素生物合成途径的理解，从而有助于开发有针对性的干预措施。

总体而言，呕吐毒素对食品安全和农业管理构成重大挑战。其毒理学机制已明确且广泛存在，促使人们开展广泛研究，以检测、控制和降低其在食物链中的存在。持续开展监测、作物保护和风险评估工作，对于最大限度地降低该霉菌毒素带来的健康风险至关重要。

参考文献

1984. Effect of deoxynivalenol (vomitoxin) on the humoral IM-munity of mice. Toxicology Letters, 23(2-3).
DOI: 10.1016/0378-4274(84)90004-3

2008. Wheat-infecting Fusarium species in Poland ?their chemotypes and frequencies revealed by PCR assay. Journal of Applied Genetics, 49(4).
DOI: 10.1007/bf03195644

2009. Deoxynivalenol-induced cytotoxicity, cytokines and related genes in unstimulated or lipopolysaccharide stimulated primary porcine macrophages. Toxicology Letters, 184(2).
DOI: 10.1016/j.toxlet.2008.10.024