反式苯亚甲基丙酮
[CAS# 1896-62-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: (E)-4-Phenyl-3-buten-2-one
• 别名: trans-4-Phenyl-3-buten-2-one; trans-Benzalacetone; trans-Benzylideneacetone; BAR
• 产品名称: 反式苯亚甲基丙酮; 苄叉丙酮; BAR
• 分子式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.19
• CAS 登录号: 1896-62-4
• EC 号码: 217-587-6
• FEMA 登录号: 2881
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)/C=C/C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 水溶性: 几乎不溶
• 密度: 1.0±0.1 g/mL, 计算值^*, 1.038 g/mL (实验值)
• 熔点: 39-42 ºc (实验值)
• 折射率: 1.563, 计算值^*
• 沸点: 260.8±9.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 260-262 ºc (实验值)
• 闪点: 65.6 ºc, 计算值^*, 123 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(E)-4-苯基-3-丁烯-2-酮，也称为 (E)-肉桂基酮，是一种属于查耳酮家族的有机化合物。它的特征是存在一个与共轭烯烃-酮结构相连的苯基。这种化合物通常通过醇醛缩合反应产生，其中苯乙醛在合适的催化剂存在下与丙酮发生反应。

(E)-4-苯基-3-丁烯-2-酮的发现可以追溯到早期的合成有机化学研究，旨在了解共轭体系及其反应性。此后，它被确定为合成各种天然和合成有机化合物的关键中间体。

(E)-4-苯基-3-丁烯-2-酮的主要应用是在香料和香精行业。它具有甜美、花香和略带辛辣的香气，使其成为香水、肥皂和化妆品配方中的重要成分。在食品工业中，它被用作调味剂，为各种产品（包括糖果和烘焙食品）增添肉桂味或辛辣味。

此外，(E)-4-苯基-3-丁烯-2-酮已被研究用作合成其他有机化合物（包括药物和农用化学品）的中间体。它在材料科学领域也因其与聚合物和其他功能材料的结合而受到关注。

虽然该化合物的药用特性尚未得到广泛研究，但其芳香特性和化学反应性表明其在各种化学合成过程中具有潜在用途。它通常被认为毒性较低，但在处理该化合物时应小心谨慎，尤其是在浓缩形式下。

总之，(E)-4-苯基-3-丁烯-2-酮是香料、香精和化学工业中的一种有价值的化合物，其甜辣香气使其得到广泛使用。它在有机化学中作为合成中间体的作用进一步凸显了其在化学合成中的重要性。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications, .
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2024. Progress in the Secondary Metabolite Production in Medicinal Plants: An Overview. Biosynthesis of Natural Products in Plants, .
DOI: 10.1007/978-981-97-2166-5_17