3-苯基苄基溴
[CAS# 14704-31-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 3-Phenylbenzyl bromide
• 别名: 3-(Bromomethyl)biphenyl
• 产品名称: 3-苯基苄基溴; 3-溴代甲基联苯
• 分子式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.13
• CAS 登录号: 14704-31-5
• EC 号码: 629-083-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC(=C2)CBr

物理化学性质

• 熔点: 57-61 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H314-H400-H410
• 防护标签: P260-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

3-苯基苄基溴是一种用途广泛的有机化合物，在合成化学和药物化学中发挥着重要作用。该化合物的特点是苯环上连接着一个苄基溴基团，在各种化学转化中具有独特的反应性和实用性。

3-苯基苄基溴的发现源于对芳香族化合物功能化的持续研究。其合成通常涉及 3-苯基苄醇或相关前体的溴化，其中溴原子的引入是通过标准卤化技术实现的。所得化合物由于其反应性和官能团兼容性，是合成更复杂分子的宝贵中间体。

3-苯基苄基溴的主要应用之一是有机合成，它是创建各种化学实体的关键构件。其主要用途在于其在亲核取代反应中作为亲电试剂的作用。溴基团很容易被亲核试剂取代，从而形成新的碳-亲核试剂键。这一特性使得 3-苯基苄基溴可用于构建各种有机分子，包括药物、农用化学品和材料。

在药物化学中，3-苯基苄基溴已被用作合成生物活性化合物的前体。它已被用于将苯基引入药物分子或修饰现有的药效团，增强其生物活性或改变其药代动力学特性。溴化物功能性允许轻松连接各种功能组，从而能够创建用于生物测试和药物开发的多种类似物。

此外，3-苯基苄基溴还用于合成功能化聚合物和材料。将苯基引入聚合物主链或共聚物结构的能力可以赋予其特定性能，例如增强刚性或改善电子特性。这使得 3-苯基苄基溴成为材料科学和聚合物化学中一种有用的试剂。

该化合物在亲核取代反应中的反应性受苯基和溴离去基团的电子性质影响。苯基作为电子给体，可以稳定亲核攻击的过渡态，而溴原子作为良好的离去基团，可以促进取代过程。这种电子效应的相互作用使 3-苯基苄基溴成为化学家开发新化学转化或功能材料的宝贵工具。

总体而言，3-苯基苄基溴是有机和药物化学中的重要试剂。它的发现和应用凸显了其作为化学中间体的多功能性，在复杂分子和功能材料的合成中具有重要用途。

参考文献

1986. A new host compound for the selective inclusion of ethanol. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 4, 2.
DOI: 10.1007/bf00655930