1-甲基吲哚-3-甲醛
[CAS# 19012-03-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 1-Methylindole-3-carboxaldehyde
• 别名: 1-Methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 产品名称: 1-甲基吲哚-3-甲醛
• 分子式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.18
• CAS 登录号: 19012-03-4
• EC 号码: 242-750-3
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=C(C2=CC=CC=C21)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 70 - 72 ºC (实验值)
• 沸点: 318.7±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 146.5±20.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-甲基吲哚-3-甲醛是一种有机化合物，其核心结构为吲哚，甲基连接于吲哚环1号位的氮原子，并在吲哚环的3号位上连接一个醛基官能团。该化合物是吲哚的衍生物，吲哚是一种芳香族杂环有机化合物，因其存在于多种天然产物中（包括生物碱和植物代谢物）而闻名。

1-甲基吲哚-3-甲醛的发现与更广泛的吲哚化学领域息息相关，由于吲哚衍生物的结构多样性和生物活性，该领域已得到广泛的研究。吲哚核心是多种生物活性化合物的基础，其中许多具有药物或农业应用。吲哚环1号位的甲基化引入了取代基，这可能会影响化合物的化学和物理性质，以及其在合成过程中的反应性。

1-甲基吲哚-3-甲醛的主要应用之一是其作为合成中间体的作用。3位醛基的存在使其具有高反应性，使其能够进行亲核加成反应、缩合反应或其他转化反应，形成更复杂的结构。这种反应性对于构建各种吲哚基衍生物非常有价值，这些衍生物可用作药物、农用化学品和其他有机化合物合成的基石。

特别是，1-甲基吲哚-3-甲醛及其衍生物已被用于开发具有抗菌、抗炎和抗癌活性的化合物。吲哚骨架因其在生物活性分子中的存在而闻名，引入醛等功能基团可以增强或改变这些化合物的生物学特性。例如，1-甲基吲哚-3-甲醛衍生的化合物已被研究用于抑制酶或与参与各种疾病过程的细胞靶点相互作用的潜力。

此外，1-甲基吲哚-3-甲醛可用于合成天然产物衍生物。例如，吲哚环体系存在于多种天然化合物中，包括色氨酸、血清素和各种生物碱，其中许多都具有显著的生物活性。通过用不同的取代基（例如醛基）修饰吲哚环，化学家可以设计出具有潜在增强或全新活性的新分子，用于治疗应用。

在材料科学领域，1-甲基吲哚-3-甲醛及其衍生物也因其在有机半导体开发中的潜在应用而受到关注。吲哚环具有共轭π电子体系，这有助于改变材料的电子特性。因此，该化合物及其衍生物在有机电子领域备受关注，尤其是在有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 的开发中，材料的分子设计对其性能至关重要。

该化合物的反应性也使其在交叉偶联反应（例如 Suzuki 偶联、Heck 偶联或 Sonogashira 偶联）中具有应用价值，可以形成新的碳-碳键。这些反应在合成化学中对于制备复杂的有机分子至关重要。特别是，通过这些反应对吲哚环进行功能化，为合成各种化学结构开辟了新的途径，可用于药物研发、材料科学和其他领域。

总而言之，1-甲基吲哚-3-甲醛因其活性醛基和吲哚骨架而成为有机合成中的重要化合物。其应用涵盖药物化学、材料科学和合成有机化学。作为一种用途广泛的中间体，它在开发新的生物活性化合物和新材料方面发挥着重要作用，并有望在各个行业中得到应用。

参考文献

2001. 1-Methylindole-3-carboxaldehyde oxime derivatives. Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 57(1).
DOI: 10.1107/s0108270100005795

2019. Symmetrical and unsymmetrical azomethines with thiophene core: structure杙roperties investigations. Journal of Materials Science, 54(24).
DOI: 10.1007/s10853-019-03853-6

2017. Formation of C-Carbon (Alkenylation). Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-110-01021