4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
[CAS# 4771-48-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 4-Methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 别名: 4-Methyl-3-indolecarboxaldehyde
• 产品名称: 4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 分子式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.18
• CAS 登录号: 4771-48-6
• EC 号码: 891-500-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2C(=CC=C1)NC=C2C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.226 g/mL (实验值)
• 熔点: 192-194 ºC (实验值)
• 折射率: 1.699, 计算值^*
• 沸点: 347.0±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 171.6±29.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛是一种有机化合物，其结构由一个吲哚环与一个甲基和一个甲醛官能团稠合而成。它是有机合成中的重要中间体，尤其是在制药和化学工业中。这种化合物因其独特的化学性质和在各种应用中的多功能性而备受关注，包括复杂分子的合成、有机电子和生物研究。

4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛的发现可以追溯到吲哚衍生物的研究，由于其广泛的生物活性，吲哚衍生物几十年来一直受到人们的关注。已知吲哚基化合物具有显著的药理特性，包括抗癌、抗菌和抗炎作用。研究人员一直致力于修改吲哚结构以提高其活性和选择性。在吲哚环的 4 位引入甲基，并在 3 位引入甲醛官能团，从而开发出 4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛，作为进一步研究的有趣化合物。

4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛的主要应用之一是合成复杂的有机分子。甲基和醛基的存在使其成为构建更复杂结构的有用构建块。其作为醛的反应性允许形成碳-碳键，并且可以进行各种反应，包括缩合和环化，以产生生物活性分子。研究人员已将其用作合成吲哚衍生物的中间体，这些衍生物具有广泛的生物活性，包括抗癌剂和具有治疗神经系统疾病潜在应用的化合物。

除了在有机合成中的作用外，4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛在有机电子领域的潜力也正在被探索。吲哚衍生物由于其导电能力和在薄膜应用中的稳定性而显示出作为有机半导体材料的潜力。该化合物的结构使其成为有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池 (OSC) 的候选材料，它可以促进高效的电荷传输和发光。

此外，4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛在生物研究中具有潜在的应用，特别是在荧光探针和传感器的开发中。该化合物吸收特定波长的光的能力及其与其他分子的反应性使其适用于基于荧光的测定，它可以帮助检测和量化生物靶标或环境条件。研究人员还在研究其在开发特定酶的抑制剂或激活剂中的作用，这可能会带来新的治疗策略。

总之，4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛是一种重要的化合物，具有广泛的应用范围，从有机合成到有机电子和生物研究。它的发现为设计和开发具有治疗潜力的新型分子以及先进电子设备的材料开辟了新途径。随着研究的继续，该化合物的多功能性和反应性可能会在各个领域带来进一步的创新。