1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯
[CAS# 192198-85-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 英文名: 1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene
• 别名: 1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; 2,2',2''-(1,3,5-Benzenetriyl)tris[1-phenyl-1H-benzimidazole]; TPBi
• 产品名称: 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯
• 分子式: C₄₅H₃₀N₆
• 分子量: 654.76
• CAS 登录号: 192198-85-9
• EC 号码: 848-939-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N2C3=CC=CC=C3N=C2C4=CC(=CC(=C4)C5=NC6=CC=CC=C6N5C7=CC=CC=C7)C8=NC9=CC=CC=C9N8C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 272-277 ºC (实验值)
• 折射率: 1.727, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯是一种有机化合物，属于三取代苯类，其中每个取代基都是一个 1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基。这种化学结构因其独特的电子特性和在光电器件（包括有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池）中的潜在应用而引起了材料科学领域的极大兴趣。该化合物是具有强电子相互作用的配体的显著例子，在高性能有机半导体的开发中表现出良好的性能。

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的发现可以追溯到旨在合成具有可调电子特性的新型有机材料的研究。苯并咪唑基团以其富电子特性而闻名，常用于配体设计以与金属中心配位，从而增强所得复合物的稳定性和电子特性。用这些苯并咪唑衍生物对苯环进行三取代是为了创建一种稳定的、富含电子的芳香族化合物，该化合物可作为各种电子应用中的有效电子供体或受体。

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的合成涉及苯衍生物与苯基取代的苯并咪唑部分的反应，通常通过偶联反应进行。所得化合物的中心苯环被三个 1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基取代。连接到苯并咪唑环上的苯基增强了化合物在有机溶剂中的溶解度，使其更易于加工以用于器件制造。

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的主要应用之一是在有机电子领域。人们已广泛研究了它在有机发光二极管 (OLED) 中的应用，其中其富电子性质和稳定性对于实现高性能至关重要。在 OLED 中，该化合物充当空穴传输材料，这对于器件内的有效电荷注入和传输至关重要。富电子的苯并咪唑基团有助于化合物传输正电荷载体的能力，从而提高 OLED 器件的整体效率和亮度。

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的另一个重要应用是在有机太阳能电池中。有机光伏器件依靠电子给体和电子接受材料之间的相互作用从光中产生电能。1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯已被用作这些器件中活性层的一部分，在其中它充当电子给体或供体-受体系统的一部分，从而提高光吸收和电荷分离效率。该化合物能够形成稳定的薄膜，并且与溶液加工技术兼容，使其成为低成本、大规模太阳能电池生产的有前途的材料。

除了用于 OLED 和有机太阳能电池外，1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯还被用于其他光电应用，如有机场效应晶体管 (OFET) 和有机发光晶体管 (OLET)。它能够有效地传输电荷，再加上其可调的电子特性，使其成为各种有机电子设备的多功能候选材料。

尽管它具有潜力，但在优化基于 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的器件方面仍然存在挑战。必须解决诸如化合物在操作条件下的稳定性、对高效器件制造方法的需求以及增强其载流子迁移率等问题。正在进行的研究旨在通过修改分子结构或探索新的加工技术来改善这些方面。

总之，1,3,5-三（1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基）苯是一种有前途的材料，可用于各种光电应用，特别是在有机发光二极管和有机太阳能电池中。它能够有效地传输电荷，其稳定性和易于加工的特性使其成为开发先进有机电子设备的宝贵化合物。

参考文献

2022. A systematic review on 1,8-naphthalimide derivatives as emissive materials in organic light-emitting diodes. Journal of Materials Science, 57(2).
DOI: 10.1007/s10853-021-06602-w

2022. Novel ternary exciplex system based on TCTA dendrimer with a new linking type amongst various functional donors. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 33(14).
DOI: 10.1007/s10854-022-08113-z

2001. Light-Emitting Carbazole Derivatives: Potential Electroluminescent Materials. Journal of the American Chemical Society, 123(35).
DOI: 10.1021/ja010819s