2-丁炔-1,4-二基二甲基二碳酸酯
[CAS# 197244-15-8]

基本信息

• 产品分类: 无机化工 >> 无机盐 >> 碳化物及碳酸盐
• 英文名: 2-Butyne-1,4-diyl dimethyl biscarbonate
• 别名: C,Ca(2)-2-Butyne-1,4-diyl bis(C-methyl carbonate); 4-methoxycarbonyloxybut-2-ynyl methyl carbonate
• 产品名称: 2-丁炔-1,4-二基二甲基二碳酸酯
• 分子式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.16
• CAS 登录号: 197244-15-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)OCC#CCOC(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.452, 计算值^*
• 沸点: 260.1±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 109.5±23.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-丁炔-1,4-二基二甲基双碳酸酯是一种多功能化合物，其特征是其中心炔烃官能团两侧有两个碳酸酯部分。这种分子因其双重反应性而特别引人注目，使其在有机合成和材料化学中非常有用。炔烃连接体和反应性碳酸酯基团的组合使其可以用作交联剂、保护基团或生产先进聚合物材料和药物的中间体。

该化合物最初是在研究功能化炔烃及其进行选择性转化的能力时探索的。研究人员寻找能够同时结合炔烃的刚性和碳酸酯基团的亲电性的分子。通过结合这些结构特征，化学家合成了 2-丁炔-1,4-二基二甲基双碳酸酯，以增强碳酸酯在有机合成中的多功能性。其对称结构有利于可预测的反应性，这在受控聚合和官能团保护策略中很有用。

2-丁炔-1,4-二基二甲基双碳酸的合成通常涉及 2-丁炔-1,4-二醇与甲基氯甲酸在碱性条件下的反应。这种方法可确保二醇上的两个羟基都转化为碳酸酯，形成稳定的产物。炔烃官能团在整个反应过程中保持完整，从而允许在后续步骤中进一步进行官能化或偶联反应。

该化合物可用于多个关键领域。一个值得注意的应用是合成聚碳酸酯和聚酯，其中它充当双功能单体。炔烃间隔基的存在允许在聚合物链之间引入刚性和受控间距。这种特性在开发具有增强的热性能和机械性能的高性能材料方面特别有价值。

在有机合成中，2-丁炔-1,4-二基二甲基双碳酸用作二醇和醇的保护基。碳酸酯基团在多步反应过程中保护羟基官能团，并且可以在温和条件下将其去除，从而再生原始羟基。炔烃官能团可实现进一步的转化，例如点击化学或交叉偶联反应，从而扩大其合成用途的范围。

此外，该化合物在药物开发方面具有潜力。其结构可用于构建结合刚性和柔性元素的分子支架。这些支架可用于设计具有改进的生物活性和药代动力学特性的分子。研究人员还在研究其在药物输送系统中的效用，其中控制释放和官能团稳定性至关重要。

总体而言，2-丁炔-1,4-二基二甲基双碳酸酯因其独特的炔烃和碳酸酯官能团组合而成为材料科学、合成化学和药物研究中的宝贵工具。