2-氨基-5-乙酰基吡啶
[CAS# 19828-20-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 2-Amino-5-acetylpyridine
• 别名: 1-(6-Amino-3-pyridinyl)-1-ethanone; 1-(6-Aminopyridin-3-yl)ethanone; 3-Acetyl-6-aminopyridine
• 产品名称: 2-氨基-5-乙酰基吡啶
• 分子式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.15
• CAS 登录号: 19828-20-7
• EC 号码: 696-518-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CN=C(C=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 332.4±22.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.8±22.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.577 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-5-乙酰基吡啶是一种有机化合物，由吡啶环组成，其2位和5位分别带有氨基和乙酰基官能团。它是吡啶的衍生物，吡啶是一种芳香杂环化合物，因其广泛存在于多种生物活性分子中而闻名。由于其潜在的应用和反应性，该化合物在合成有机化学和药物化学领域都备受关注。

2-氨基-5-乙酰基吡啶的发现属于吡啶化学的更广阔领域，由于吡啶环的化学多功能性，该领域已被探索多年。吡啶衍生物已被广泛研究并应用于各种药物、农用化学品和其他有机化合物的合成。2位的氨基和5位的乙酰基引入了不同的反应性和官能化可能性，可在合成过程中加以利用。

2-氨基-5-乙酰基吡啶的主要应用之一是作为有机合成的基石。氨基和乙酰基的存在为进一步的化学转化提供了功能位点。例如，氨基可以进行亲电取代或亲核反应，而乙酰基可以参与酰化反应或水解。这种双重反应性使2-氨基-5-乙酰吡啶成为合成更复杂的吡啶类分子的有吸引力的中间体。

2-氨基-5-乙酰吡啶也因其潜在的生物活性而被探索。吡啶衍生物通常具有多种药理作用，包括抗菌、抗炎和抗癌特性。该化合物中的氨基和乙酰基可能增强其与生物靶点相互作用的能力，因此有望成为药物研发中的潜在先导化合物。研究表明，类似的吡啶衍生物可以作为酶抑制剂、受体调节剂，或与DNA和蛋白质相互作用，使其成为药物化学领域进一步研究的宝贵候选化合物。

2-氨基-5-乙酰吡啶除了具有作为药物中间体的潜力外，还可用于合成其他功能材料。吡啶基化合物已被用于传感器、有机电子器件和催化材料的开发。吡啶环的功能化，例如引入氨基和乙酰基，可以改变化合物的电子性质，使其适用于材料科学的特定应用。

此外，2-氨基-5-乙酰吡啶的反应性使其能够被整合到更复杂的分子结构中。通过各种合成策略，它可以与其他分子结合，形成性能增强的杂化结构。例如，它可以用于设计新型金属配合物配体，这些配体可能应用于催化或诊断剂。

总之，2-氨基-5-乙酰吡啶是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物化学和材料科学领域均有应用。它能够作为合成更复杂化合物的基石，并具有潜在的生物活性，使其成为化学研究中的重要中间体。氨基和乙酰基的结合为进一步修饰奠定了基础，从而有助于开发具有独特性质的新型药物和材料。

参考文献

2008. Acetylation of N-Heteroaryl Bromides via PdCl2/(o-tolyl)3P Catalyzed Heck Reactions. Synthesis, 2008(6).
DOI: 10.1055/s-2008-1032193