1,6-双(二苯基膦基)己烷
[CAS# 19845-69-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 1,6-Bis(diphenylphosphino)hexane
• 别名: 6-diphenylphosphanylhexyl(diphenyl)phosphane
• 产品名称: 1,6-双(二苯基膦基)己烷; 1,6-双二苯基膦己烷
• 分子式: C₃₀H₃₂P₂
• 分子量: 454.52
• CAS 登录号: 19845-69-3
• EC 号码: 626-555-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(CCCCCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 熔点: 124-126 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,6-双(二苯基膦)己烷，也称为 DPPH，是一种用途广泛的配体，用于有机金属化学和催化的各个领域。该化合物具有两个由己烷链连接的二苯基膦基团，形成以螯合方式与金属中心结合的双齿配体。

1,6-双(二苯基膦)己烷的发现可以追溯到 20 世纪 80 年代初，当时研究人员正在研究用于金属催化反应的新配体。己烷链提供灵活性，而二苯基膦基团提供强大的供体特性，使其成为稳定金属配合物和促进催化过程的理想候选者。

1,6-双(二苯基膦)己烷的主要应用之一是在均相催化领域。该化合物通常用作钯和镍催化剂中的配体，有助于提高交叉偶联反应（如 Suzuki 反应和 Heck 反应）的效率。这些反应对于合成复杂的有机分子和材料（包括药物和聚合物）至关重要。

1,6-双（二苯基膦）己烷的螯合性质使其能够与过渡金属形成稳定的配合物。这些配合物的价值在于它们能够促进一系列化学转化，包括氧化加成、还原消除和 C-C 键形成。二苯基膦基团的存在确保了强的金属-配体相互作用，这有助于所得金属配合物的高催化活性和选择性。

除了在催化中的作用外，1,6-双（二苯基膦）己烷还用于开发新材料。它能够形成稳定的金属配合物，因此可用于创建具有定制特性的功能化材料。这些材料可用于各种应用，例如传感器、电子设备和储能设备。

1,6-双（二苯基膦）己烷在促进金属催化反应方面的多功能性和有效性使其成为学术研究和工业过程中的宝贵工具。它的持续使用和研究促进了有机金属化学领域的进步，突出了它在开发新催化方法和材料中的重要性。

参考文献

2024. Molecule-like synthesis of ligand-protected metal nanoclusters. *Nature Reviews Materials*.
DOI: 10.1038/s41578-024-00741-7

2023. Cobalt-Catalyzed C-C Coupling Reactions with Csp3 Electrophiles. *C-C Cross Couplings with 3d Base Metal Catalysts*.
DOI: 10.1007/3418_2023_83

2021. A Tetranuclear Propane-1,3-Dithiolate Complex, [Fe2(CO)5{Ph2P(CH2)3}{(?SCH2)2CH2}]2, with a Bridging 1,6-Bis(diphenylphosphino)hexane Ligand. *Journal of Chemical Crystallography*.
DOI: 10.1007/s10870-021-00910-4