2-氨基甲基吡嗪
[CAS# 20010-99-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 英文名: 2-Aminomethylpyrazine
• 产品名称: 2-氨基甲基吡嗪
• 分子式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.13
• CAS 登录号: 20010-99-5
• EC 号码: 690-477-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=N1)CN

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 207.5±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 117 - 118 ºc (实验值)
• 闪点: 101.3±10.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.558 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H314-H315-H318-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

2-氨甲基吡嗪是一种杂环有机化合物，由一个吡嗪环组成，该吡嗪环的2位被一个伯氨甲基取代。其分子式为C₅H₇N₃，结构包含一个六元芳环，该芳环的两个氮原子分别位于1位和4位。与未取代的吡嗪相比，直接连接在芳香杂环上的氨甲基赋予了该化合物碱性和增强的亲核性。此外，与其他许多单取代吡嗪相比，该分子具有更高的极性和氢键能力，同时保持了吡嗪体系特有的芳香稳定性。

从结构角度来看，2-氨甲基吡嗪可被视为取代吡嗪类化合物中的一种，这类化合物因其电子性质和化学反应性而备受关注。两个环氮原子降低了芳香体系的电子密度，形成一个杂芳环骨架，该骨架比苯更不易发生亲电取代反应，但在特定的取代模式下更容易受到亲核攻击。引入氨甲基取代基改变了环附近的电子分布，使得胺孤对电子与杂环氮原子之间能够发生分子内相互作用。

该化合物通常通过对2位带有合适离去基团的吡嗪衍生物进行官能化，然后转化为氨甲基取代基而制得。由于氨甲基含有伯胺基团，该化合物通常以盐的形式处理以确保稳定性和易于纯化，尽管在合适的条件下也可以以游离碱的形式分离和储存。纯净的2-氨甲基吡嗪通常为结晶或低熔点固体，由于氨基的存在而具有明显的吸湿性，并且可溶于极性溶剂，包括低级醇和水。

氨甲基在决定化合物的化学性质方面起着核心作用。它能够参与酸碱反应，最显著的是质子化形成铵盐。伯胺官能团易于进行进一步的官能化衍生，包括酰化、烷基化和缩合反应，从而在保持杂芳环核心完整性的同时，生成结构多样的衍生物。吡嗪部分则为在环上其他位置进行可控取代提供了机会，前提是氨基的反应活性得到抑制或选择性保护。

在化学研究中，由于其兼具活性胺和稳定的芳香杂环，2-氨甲基吡嗪通常被视为一种用途广泛的中间体。通过对氨基或环进行修饰，它可以转化为多种衍生物，从而能够制备用于分析研究、配位化学或官能团转化等反应的化合物。氨甲基侧链提供了一个易于与较大分子或材料连接的位点，而吡嗪环则提供了一个刚性且电子性质独特的平台。

在理化性质方面，该化合物表现出小型富氮杂环化合物的典型特征。它具有可测量的与氨基质子化相关的碱性解离常数，而杂芳环本身仅呈弱碱性。该分子既能作为氢键供体也能作为氢键受体，这会影响其溶解度、结晶倾向以及与其他分子的相互作用。建议在限制水分暴露的条件下进行储存，以防止因吸湿而引起的逐渐变化。

伯胺和吡嗪环的组合决定了2-氨甲基吡嗪在实验室中的实用价值。其稳定性、易操作性和选择性官能化能力使其成为制备结构相关杂环化合物或生成以氨基为核心的衍生物的理想起始原料。该化合物通过保持芳香稳定性和反应潜力之间的平衡，支持一系列需要结构精确性和可控取代的转化。

参考文献

2021. Self-assembly of Pd4L2 Supramolecular Cage and Permanganate Anion Adsorption Behavior in Water. Journal of Cluster Science.
DOI: 10.1007/s10876-021-02173-7

2002. Ring Closure of 2-(Aminoalkyl)pyrazines using Carbon Disulfide. Science of Synthesis.
URL: SD-012-00833