6-氨基-3-甲基嘌呤
[CAS# 5142-23-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 英文名: 6-Amino-3-methylpurine
• 别名: 3-Methyladenine; 3-Methyl-6-aminopurine; N3-Methyladenine; NSC 66389
• 产品名称: 6-氨基-3-甲基嘌呤
• 分子式: C₆H₇N₅
• 分子量: 149.15
• CAS 登录号: 5142-23-4
• EC 号码: 225-908-6
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=NC(=N)C2=C1N=CN2

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 300 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 240.1±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 99.0±30.1 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 50 mm DMSO中 (实验值)
• 折射率: 1.807 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

6-氨基-3-甲基嘌呤是一种嘌呤衍生物，其特征是嘌呤环6位上存在氨基，3位上存在甲基。嘌呤是一种杂环芳香族有机化合物，在生物系统中发挥着至关重要的作用，是构成核酸组成部分腺嘌呤和鸟嘌呤等重要生物分子的结构基础。

6-氨基-3-甲基嘌呤的发现源于对嘌呤类似物及其生物活性的研究。嘌呤结构修饰已被广泛研究，以了解核酸化学、酶相互作用以及作为潜在治疗药物的作用。6-氨基-3-甲基嘌呤就是这样一种合成类似物，已被用于生化和药理学研究。

该化合物表现出与核酸生物化学相关的特性，因为它可以在某些情况下模拟天然嘌呤，或作为嘌呤代谢酶的抑制剂。其结构修饰会影响其与嘌呤核苷磷酸化酶等酶以及其他嘌呤代谢酶相互作用的能力，使其在研究代谢途径和酶特异性方面具有重要意义。

在药物化学领域，6-氨基-3-甲基嘌呤等嘌呤类似物因其作为抗代谢物、抗病毒剂和抗癌药物的潜力而被广泛研究。虽然6-氨基-3-甲基嘌呤本身并未广泛用作药物，但其结构框架可作为设计干扰DNA和RNA合成从而影响细胞增殖的化合物的基础。

6-氨基-3-甲基嘌呤的应用主要以实验和研究为导向。它被用作一种生化工具，用于探测酶功能、研究核苷酸代谢以及合成修饰核苷酸。由于其参与氢键和碱基配对的能力，使其在核酸化学中可用于设计具有改变性质的新型寡核苷酸或核苷酸类似物。

此外，6-氨基-3-甲基嘌呤已用于诱变和DNA修复机制的研究，因为修饰的嘌呤掺入DNA可导致碱基配对改变和生物学结果。这一特性有助于研究人员了解核碱基修饰对遗传物质的结构和功能的影响。

由于其合成性质，6-氨基-3-甲基嘌呤是通过化学合成制备的，包括嘌呤环的构建和随后的取代反应。其在实验室条件下的纯度和稳定性使其适用于详细的生化分析和结构研究。

总而言之，6-氨基-3-甲基嘌呤是一种合成的嘌呤类似物，因其在生化研究中的作用而受到重视，尤其是在嘌呤代谢、酶相互作用和核酸化学研究中。虽然它不能直接用作治疗剂，但它对嘌呤生物学的理解和相关药物的开发做出了重要贡献。

参考文献

1994. Purification and Biochemical Characterization of Recombinant N-Methylpurine-DNA Glycosylase of the Mouse. Biochemistry, 33(48).
DOI: 10.1021/bi00254a024

2012. Direct Analysis of 5-Methylcytosine and 5-Methyl-2'-deoxycytidine in Human Urine by Isotope Dilution LC-MS/MS: Correlations with N-Methylated Purines and Oxidized DNA Lesions. Chemical Research in Toxicology, 25(2).
DOI: 10.1021/tx2004954

2012. Elevated N3-methylpurine-DNA glycosylase DNA repair activity is associated with lung cancer. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 732(1-2).
DOI: 10.1016/j.mrfmmm.2012.01.001