芬太尼
[CAS# 201415-26-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Fentanyl
• 别名: N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• 产品名称: 芬太尼
• 分子式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.47
• CAS 登录号: 201415-26-1
• EC 号码: 207-113-6
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 82 - 84 ºC (实验值)
• 沸点: 466.2±38.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 185.8±19.1 ºC (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 40 mm (water) (实验值)
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H300-H310-H317-H330-H334-H361-H362-H413
• 防护标签: P203-P233-P260-P261-P262-P263-P264-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P318-P320-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P361+P364-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

发现和应用

芬太尼是一种合成的阿片类镇痛药，作为μ-阿片受体激动剂具有强效活性。它于20世纪60年代初首次合成，旨在开发具有强效镇痛特性和快速起效的新型麻醉药。该化合物的结构与苯基哌啶类化合物相似，具有高脂溶性的特点，有利于其快速渗透到中枢神经系统。临床上，芬太尼用于治疗重度疼痛，包括围手术期镇痛和癌症患者的慢性疼痛。

药理学上，芬太尼通过与位于脑和脊髓的μ-阿片受体结合发挥作用，从而抑制神经递质的释放并减弱疼痛信号传导。据估计，其效力约为吗啡的50至100倍。这种高效性使得芬太尼可以以极低剂量给药，特别是以透皮贴剂、舌下片、鼻喷雾剂和静脉注射剂的形式。

芬太尼的合成涉及多个步骤，通常首先制备取代苯胺衍生物。然后通过酰胺键形成4-苯胺基哌啶结构，并进一步修饰哌啶环。为了优化药代动力学和受体选择性，已开发出芬太尼的结构类似物，从而形成了舒芬太尼、阿芬太尼和瑞芬太尼等衍生物，每种衍生物都有特定的临床应用。

虽然芬太尼的临床应用已得到充分证实，但其高效价和较窄的治疗指数也导致其与阿片类药物滥用和过量事件有关。非法制造的芬太尼及其类似物已成为许多地区阿片类药物相关死亡的重要原因。这些非药物变体通常以粉末形式分发或与其他药物混合，导致药效难以预测，并增加呼吸抑制和死亡的风险。

芬太尼主要通过细胞色素 P450 3A4 介导的 N-脱烷基化作用在肝脏中代谢，生成无活性代谢物去甲芬太尼。该药物及其代谢物经尿液排泄，在生物样本中检测到它们是暴露的关键指标。液相色谱串联质谱法等分析方法常用于临床和法医环境中芬太尼及其代谢物的定量分析。

由于其药理特性，芬太尼在大多数司法管辖区被列为管制物质，其使用受到严格监管。为了最大限度地降低不良反应的风险，包括呼吸抑制、心动过缓和镇静，芬太尼的处方和使用必须在医生监督下进行。纳洛酮等拮抗剂可用于在紧急情况下逆转芬太尼引起的阿片类药物毒性。

在研究和药物开发领域，芬太尼一直是设计新型阿片类镇痛药的典型化合物。其受体结合特性和药代动力学特征得到了广泛研究，以开发更安全、更有效的疼痛管理策略。尽管芬太尼具有临床价值，但由于其滥用带来的挑战以及非法药物市场上强效类似物的出现，芬太尼仍然是公共卫生领域令人担忧的物质。

参考文献

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