2,6-二氯苄基溴
[CAS# 20443-98-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 2,6-Dichlorobenzyl bromide
• 别名: alpha-Bromo-2,6-dichlorotoluene
• 产品名称: 2,6-二氯苄基溴; 2,6-二氯苯甲基溴
• 分子式: C₇H₅BrCl₂
• 分子量: 239.92
• CAS 登录号: 20443-98-5
• EC 号码: 243-827-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Cl)CBr)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 54 - 56 ºC (实验值)
• 沸点: 260.9±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 126.2±13.3 ºC (计算值)^*, 113 ºC (实验值)
• 折射率: 1.597 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2,6-二氯苄基溴是一种有机化合物，被归类为卤代苄基溴衍生物。它由一个苯环（2-位和6-位上被两个氯原子取代）和一个直接连接在苯环上的溴甲基（-CH₂Br）组成。该化合物因其作为有机合成中间体的用途而被认可，尤其是在生物活性分子和特种化学品的制备中。

2,6-二氯苄基溴的发现与20世纪初卤代芳香族化合物的广泛发展密切相关。对芳香族取代反应的研究，特别是涉及氯和溴的亲电取代和亲核取代反应，促成了包括2,6-二氯苄基溴在内的多种卤代苄基溴的鉴定和分离。合成通常涉及在自由基或亲电条件下对2,6-二氯甲苯进行溴化，通常使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)等试剂，并在光或过氧化物存在下进行。

2,6-二氯苄基溴的应用涉及多个领域，尤其是在药物化学、农用化学品和材料科学领域。它是药物合成的关键中间体，尤其是在二氯苄基部分增强生物活性的情况下。该化合物已用于制备抗菌剂，利用二氯取代基的亲脂性和吸电子特性，可以提高治疗分子对抗细菌和真菌的功效。

在农用化学品研究中，2,6-二氯苄基溴已用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。其化学反应性，尤其是在亲核取代反应中，使其能够引入各种官能团，从而生成种类繁多的生物活性化合物。芳环上吸电子氯的存在增强了苄基溴的反应性，使其更易于用于偶联反应，并可作为更复杂分子的前体。

该化合物在材料科学中也发挥着重要作用，可用于聚合物改性和特种树脂的合成。其反应性溴甲基基团使其能够接枝到聚合物主链上或形成交联网络，从而赋予材料更高的热稳定性、耐化学性或特定的机械性能。

处理2,6-二氯苄基溴时需谨慎，因为苄基溴通常被认为是烷化剂，吸入、摄入或接触皮肤可能对健康造成危害。处理该化学品时，必须采取适当的安全措施，包括使用防护设备和保持适当的通风。

2,6-二氯苄基溴的化学性质包括在氯仿、二氯甲烷和苯等有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准储存条件下相对稳定，但在潮湿环境下会缓慢水解，生成相应的苯甲醇衍生物。

2,6-二氯苄基溴的工业生产方法通常涉及受控溴化工艺，以优化所需溴甲基产物的选择性，同时最大限度地减少过度溴化或副反应。纯化通常通过蒸馏或重结晶技术进行，以确保该化学品适用于进一步的合成步骤。

2,6-二氯苄基溴作为一种多功能合成基础原料的既定用途，持续支持其在多个行业的研发中发挥重要作用，这反映了其明确的化学行为和功能重要性。

参考文献

2012. α-Bromo-2,6-dichlorotoluene: Molecular structure, vibrational spectroscopy, natural bond orbital analysis and NMR studies. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 95.
DOI: 10.1016/j.saa.2012.04.071

2008. An Expedient Three-Component Approach to the Synthesis of a,a-Disubstituted Amines under Barbier-like Conditions. Synlett, 2008(6).
DOI: 10.1055/s-2008-1072582

2020. Biological macromolecule binding and anticancer activity of synthetic alkyne-containing L-phenylalanine derivatives. Amino Acids, 52(5).
DOI: 10.1007/s00726-020-02849-w