2,4-二氯氯苄
[CAS# 94-99-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: 2,4-Dichlorobenzyl chloride
• 别名: alpha,2,4-Trichlorotoluene; 2,4-Dichlorobenzoylchloride
• 产品名称: 2,4-二氯氯苄
• 分子式: C₇H₅Cl₃
• 分子量: 195.47
• CAS 登录号: 94-99-5
• EC 号码: 202-381-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.407 g/mL (实验值)
• 熔点: -2.6 ºC (实验值)
• 沸点: 248.3±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 248 ºC (实验值)
• 闪点: 158.0±18.8 ºC (计算值)^*, 113 ºC (实验值)
• 折射率: 1.563 (计算值)^*, 1.576 (实验值)|1.4
• 熔点: -2.7 ºC
• 沸点: 248 ºC
• 折射率: 1.575-1.577
• 闪点: 190 ºC

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H314-H315-H319-H332-H335-H400-H410-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

2,4-二氯苄基氯是一种有机化合物，分子式为 C7H5Cl2Cl。它由一个苯环 (C6H5) 组成，两个氯原子分别连接在苯环的 2 位和 4 位，一个氯甲基 (-CH2Cl) 连接在苯环的 1 位上。这种结构使其成为一种卤代芳香族化合物，主要用于有机合成。

2,4-二氯苄基氯的合成通常涉及 2,4-二氯甲苯的氯甲基化，使用甲醛和氯化氢 (HCl) 等氯甲基化剂。在适当的反应条件下，氯甲基 (-CH2Cl) 被引入到苯环的 1 位，从而形成所需产物。

由于同时存在氯原子和氯甲基，2,4-二氯苄基氯具有高反应性，可以进行各种化学反应。氯甲基是一个亲电中心，可以参与亲核取代反应。这种反应性使2,4-二氯苄基氯成为合成多种有机化合物的有用中间体。氯甲基可以被其他官能团（例如胺、醇或硫醇）取代，从而形成具有多种化学性质的衍生物。

2,4-二氯苄基氯的主要应用之一是用于制备各种药物和农用化学品。氯甲基的反应性使其可以作为引入生物活性取代基的前体，从而增强所得化合物的药理特性。例如，2,4-二氯苄基氯的衍生物可能具有抗菌、抗炎或抗癌特性，因此可用于药物的发现和开发。

除了在药物中的应用外，2,4-二氯苄基氯还用于材料科学中，用于制备功能化聚合物。氯甲基基团可以作为交联剂，从而形成网状聚合物结构。这些聚合物可能具有更佳的机械、热或化学性能，使其可用于涂料、粘合剂和其他需要耐用材料的应用。

2,4-二氯苄基氯也可用于合成荧光化合物。卤素原子和氯甲基基团的存在会影响分子的电子性质，使其适用于有机电子器件或荧光传感应用。该化合物可以进一步改性，以创建具有特定光学性质的新分子，例如用于染料敏化太阳能电池或发光器件的分子。

虽然 2,4-二氯苄基氯在合成化学中应用广泛，但必须谨慎处理。氯甲基基团具有反应性，接触皮肤、眼睛或黏膜时可能引起刺激或灼伤。吸入或吞食也可能有毒。因此，在处理该化合物时，务必遵循适当的安全规程，包括佩戴手套、护目镜和实验服等防护设备，并确保工作环境通风良好。

总而言之，2,4-二氯苄基氯是一种用途广泛且反应性强的化合物，主要用作有机合成中间体。其反应性（尤其是由于其氯甲基基团的作用）使其成为开发药物、农用化学品、聚合物和荧光材料的宝贵基石。然而，与许多反应性化学品一样，必须小心处理，以避免暴露于其潜在的有害影响。

参考文献

2008. Distributed Drug Discovery, Part 2: Global Rehearsal of Alkylating Agents for the Synthesis of Resin-Bound Unnatural Amino Acids and Virtual D3 Catalog Construction. Journal of Combinatorial Chemistry, 11(1).
DOI: 10.1021/cc800184v

2009. 2,4-Dichloro-1-[1-(2,4-dichloro-benz-yl-oxy)eth-yl]benzene. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 66(Pt 1).
DOI: 10.1107/s1600536809053422

2013. Synthesis, biological screening and ADME prediction of benzylindole derivatives as novel anti-HIV-1, anti-fungal and anti-bacterial agents. Medicinal Chemistry Research, 22(6).
DOI: 10.1007/s00044-012-0463-6